4-氟-N-(2-甲基丙基)苯甲酰胺 | 88358-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(2-甲基丙基)苯甲酰胺
• 中文别名: 4-氟-N-异丁基苯甲酰胺
• 英文名称: p-fluoro-N-isobutylbenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-isobutylbenzamide；4-fluoro-N-(2-methylpropyl)benzamide
• CAS: 88358-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD01214138
• 分子量: 195.237
• InChiKey: OTOMFRBOOFORRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 、 盐酸羟胺 、 异丙基氯化镁 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 Isovaleriansaeure-<4-fluor-anilid> 、 4-氟-N-(2-甲基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Selective Formation of Secondary Amides via the Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylboronic Acids with Primary Amides
  作者：Steven A. Rossi、Kirk W. Shimkin、Qun Xu、Luis M. Mori-Quiroz、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol401004r

  日期：2013.5.3

  For the first time, a general catalytic procedure for the cross-coupling of primary amides and alkylboronic acids is demonstrated. The key to the success of this reaction was the identification of a mild base (NaOSiMe3) and oxidant (di-tert-butyl peroxide) to promote the copper-catalyzed reaction in high yield. This transformation provides a facile, high-yielding method for the monoalkylation of amides

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。
• 4-SUBSTITUTED PHENOXYPHENYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Doherty George

  公开号：US20120202854A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and A have the meanings given in the specification, are DP2 receptor modulators useful in the treatment of immunologic diseases.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R7、R8、R9、R10和A的含义如说明书中所述，是DP2受体调节剂，可用于治疗免疫性疾病。
• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1
• Potential central nervous system active agents. 4. Synthesis of N-isobutylbenzamides
  作者：Vincent C. Agwada、Peter Beak

  DOI：10.1021/je00036a041

  日期：1984.4
• AGWADA, V. C.;BEAK, P., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 235-237
  作者：AGWADA, V. C.、BEAK, P.

  DOI：——

  日期：——