4-trifluoromethylindole-3-acetonitrile | 959236-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylindole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-[4-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 959236-23-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: RRYHCTXOPPVRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-trifluoromethylindole-3-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-trifluoromethylindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基吲哚-3-乙酸的合成和生物活性：一种新型的氟化吲哚生长素。

  摘要：

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测

  DOI：

  10.1271/bbb.80138
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanamine 、 氰化钠 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97.6%的产率得到4-trifluoromethylindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基吲哚-3-乙酸的合成和生物活性：一种新型的氟化吲哚生长素。

  摘要：

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测

  DOI：

  10.1271/bbb.80138

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 4-Trifluoromethylindole-3-acetic Acid: A New Fluorinated Indole Auxin
  作者：Masato KATAYAMA、Yuko MASUI、Eiji KAGEYAMA、Youichi KAWABATA、Kozo KANAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80138

  日期：2008.8.23

  biological activities of these compounds were compared by three bioassays with those of indole-3-acetic acid and 4-chloroindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA), which, like 4-CF(3)-IAA and 4-CH(3)-IAA, has a substituent at the 4-position of the indole nucleus. 4-CF(3)-IAA showed strong root formation-promoting activity with black gram cuttings which was 1.5 times higher than that of 4-(3-indole)butyric acid at 1x10(-4)

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测