1-((1-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-methyl-1H-imidazolium bromide | 1392270-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-methyl-1H-imidazolium bromide
• 英文别名: 1-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-methylimidazol-3-ium bromide；1-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-methylimidazolium bromide
• CAS: 1392270-70-0
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N₅
• 分子量: 334.219
• InChiKey: YGMPXNSHFXUSCS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-methyl-1H-imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-methyl-3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-propargylimidazolium bromide 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-((1-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-methyl-1H-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  三唑基官能化 N-杂环卡宾半三明治化合物：配位模式、反应性和体外抗癌活性

  摘要：

  我们报告了N-杂环卡宾 (NHCs) 取代的有机金属 [M II/III (η 6 - p -伞花烃/η 5 -五甲基环戊二烯基)] (M=Ru、Os、Rh 和 Ir) 配合物的抗癌活性研究具有三唑基部分。根据前体，NHC 配体通过NHC 碳原子或作为N、C供体显示出单齿或双齿配位。研究了金属配合物在水溶液中的稳定性，其解释得到了密度泛函理论计算的支持，以及对生物分子的反应性。体外细胞毒性研究表明，金属中心的性质和配体的亲脂性决定了这类化合物的生物学特性。带有苯并咪唑衍生配体的 Ir III复合物5 d对 NCI-H460 非小细胞肺癌细胞的细胞毒性最强，IC 50值为 10 μM。使用 X 射线荧光显微镜进行的细胞摄取和分布研究揭示了5 天在癌细胞的细胞质中的定位。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100311

文献信息

• Thiourea-Derived Chelating Ligands and Their Organometallic Compounds: Investigations into Their Anticancer Activity
  作者：Kelvin K. H. Tong、Muhammad Hanif、James H. Lovett、Katja Hummitzsch、Hugh H. Harris、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.3390/molecules25163661

  日期：——

  benzyl-triazolyl pendant and they act as bidentate ligands via N,S-coordination to the metal centers. Several derivatives have been investigated by single-crystal X-ray diffraction analysis. NMR investigations showed a counterion-dependent shift of several protons due to the interaction with the counterions. These NMR investigations were complemented with X-ray diffraction analysis data and the effects

  硫酮已被研究作为具有催化和生物活性的金属配合物中的配体。我们报告了一系列通式 [MII(cym)(L)Cl]X (cym = η6-p-cymene) 或 [MIII(Cp*)( L)Cl]X (Cp* = η5-五甲基环戊二烯基)，其中 X = Cl- 或 PF6-，L 代表硫脲的杂环衍生物。硫酮具有苄基-三唑基侧链，它们通过与金属中心的 N,S 配位充当双齿配体。已经通过单晶 X 射线衍射分析研究了几种衍生物。NMR 研究表明，由于与抗衡离子的相互作用，几个质子发生了依赖于抗衡离子的位移。这些 NMR 研究与 X 射线衍射分析数据相辅相成，并且还通过 DFT 计算研究了不同反离子对二级配位球的影响。在生物学研究中，发现 Ir 苯并咪唑衍生物在细胞质中积累，它是所研究的最具细胞毒性的衍生物。
• Unsymmetrical Dicarbenes Based on <i>N</i>-Heterocyclic/Mesoionic Carbene Frameworks: A Stepwise Metalation Strategy for the Generation of a Dicarbene-Bridged Mixed-Metal Pd/Rh Complex
  作者：Matthew T. Zamora、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om3004543

  日期：2012.8.13

  A pair of linked imidazolium/triazolium salts have been prepared using copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC or "click" chemistry) and methylation protocols, producing a precursor for bidentate N-heterocyclic carbene (NHC)/mesoionic carbene (MIC) ligands, representing a rare example of an NHC/MIC hybrid. Metalation of one-half of this dicationic species using the basic ligand-containing [Pd(OAc)(2)] in the presence of potassium iodide or half an equivalent of [Rh(mu-OMe) (COD)](2) yields NHC-anchored/pendent triazolium species of Pd or Rh, respectively. The pendent Pd species can be further functionalized through iodide substitution by various monophosphines, which preferentially adopt a cis or trans arrangement depending on the bulk of the anchored NHC substituent. Combining these "internal-base" and "pendent" strategies, the pendent MIC(H)(+) arm of the trans-triethylphosphinefunctionalized Pd species can be metalated by [Rh(mu-OMe)(COD)](2), resulting in the generation of a hybrid NHC/MIC-bridged mixed-metal Pd/Rh species. This complex represents the first example of a hybrid unsymmetrical dicarbene bridging two different metals.