methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indoline-5-carboxylate | 1558025-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indoline-5-carboxylate
• CAS: 1558025-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 333.331
• InChiKey: VKYBHGCWFWMUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-methylmethacrylamido)benzoate 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 六甲基磷酰三胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Radical Aryltrifluoromethylthiolaton of Activated Alkenes

  摘要：

  The first example of silver-mediated oxidative aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes to produce valuable trifluoromethylthiole-containing oxindoles was developed. Mechanistic investigations indicated that this novel transformation proceeded through a unique F3CS center dot radical addition path, thus providing a practical and easy-handling method to generate a F3CS center dot radical in the laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol403739w

文献信息

• Photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na
  作者：Fangming Chen、Lvqi Jiang、Chunyang Hu、Jie Liu、Wenbin Yi

  DOI：10.1007/s11426-023-1781-6

  日期：2024.2

  Since the first report of sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as an electrophilic trifluoromethylthiolation reagent in 2015, there has been no breakthrough in research in this field. Herein, we disclose an unprecedented usage of CF3SO2Na as a radical trifluoromethylthiolation reagent. A photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na in the presence of PPh3 and catalytic

  自2015年首次报道三氟甲亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na）作为亲电三氟甲基硫基化试剂以来，该领域的研究一直没有突破。在此，我们公开了CF 3 SO 2 Na作为自由基三氟甲硫基化试剂的前所未有的用途。已经开发出在 PPh 3和催化铜存在下用 CF 3 SO 2 Na光催化烯烃的二三氟甲硫基化反应。有趣的是，Ir[(p-Fppy) 2 (bpy)]PF 6或 Ir(ppy) 3都可以促进这种转变。机理研究表明自由基链的引发是通过两种不同的光催化猝灭机制进行的。该协议为构建多种邻位二三氟甲硫基化合物提供了一种实用方法。