利奈唑胺杂质205 | 556801-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利奈唑胺杂质205
• 英文名称: (S)-2-((3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-carbonyloxazolin-5-yl)methyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-((3-(4-morpholinophenyl)-2-carbonyloxazolin-5-yl)methyl)isoindole-1,3-dione；2-[[(5S)-3-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[[(5S)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 556801-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: LBHMAZUZAAFYFG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利奈唑胺杂质205 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利伐沙班中间体的制备方法，以(S)‑2‑((3‑(4‑吗啉苯基)‑2‑氧噁唑哩啶‑5‑基)甲基)异吲哚啉‑1，3‑二酮(II)为起始物，以亚氯酸钠为氧化剂，经过氧化反应，得到利伐沙班中间体(I)，其反应路线如下所示，具体包括以下步骤：S1、将化合物(II)与化合物(III)先进行加成反应得到相应的氨基醇化合物，再与羰基化试剂进行环化反应，制得化合物(IV)；S2、将化合物(IV)溶于含有极性非质子溶剂中，加入氧化剂以及辅助试剂进行反应，得到反应液；S3、将反应液浓缩、水洗和干燥，得到粗产物，粗产物通过柱层析或重结晶纯化，得到中间体(I)。本发明所采用的方法原料廉价易得，工艺简单，产物易于纯化，总收率高，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN115745986A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 以 异丙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到利奈唑胺杂质205
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利伐沙班中间体的制备方法，以(S)‑2‑((3‑(4‑吗啉苯基)‑2‑氧噁唑哩啶‑5‑基)甲基)异吲哚啉‑1，3‑二酮(II)为起始物，以亚氯酸钠为氧化剂，经过氧化反应，得到利伐沙班中间体(I)，其反应路线如下所示，具体包括以下步骤：S1、将化合物(II)与化合物(III)先进行加成反应得到相应的氨基醇化合物，再与羰基化试剂进行环化反应，制得化合物(IV)；S2、将化合物(IV)溶于含有极性非质子溶剂中，加入氧化剂以及辅助试剂进行反应，得到反应液；S3、将反应液浓缩、水洗和干燥，得到粗产物，粗产物通过柱层析或重结晶纯化，得到中间体(I)。本发明所采用的方法原料廉价易得，工艺简单，产物易于纯化，总收率高，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN115745986A

文献信息

• 一种合成利伐沙班的中间体、合成方法和用途
  申请人：泰州申合泰尔生物医药有限公司

  公开号：CN108892663A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种合成利伐沙班的中间体、合成方法和用途，首先将式Ⅱ结构、式Ⅲ结构先进行加成反应得到相应的氨基醇化合物，再与羰基化试剂进行环化反应，制得式Ⅰ结构化合物；再式Ⅰ结构化合物与氧化剂进行氧化反应，得到已知式Ⅳ结构化合物；其次式Ⅳ结构化合物按照已知方法脱除邻苯二甲酰基，得到已知式Ⅴ结构化合物；最后式Ⅴ结构化合物进行酰化反应得到利伐沙班(式Ⅵ结构)；所述加成反应使用溶剂为异丙醇或乙醇，在室温或加热条件下进行反应。本发明设计了一种合成利伐沙班的中间体、合成方法和用途，本发明具有原料廉价易得、反应条件温和易操作、绿色环保污染少、产率和纯度高、易于工业化等优点。