2-(2-fluoro-4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 883230-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 883230-60-2
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂
• mdl: MFCD11643243
• 分子量: 291.122
• InChiKey: QUCCGSGXTTYMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。

  公开号：

  WO2006038100A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(2-fluoro-4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP在室温下促进了C–N氧化键的形成：2-取代的苯并咪唑的不同途径涉及环畸变

  摘要：

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.028

文献信息

• Practical application of PhI(OAc)2/I2 combination to synthesize benzimidazoles from 2-aminobenzylamine through ring distortion strategy
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.099

  日期：2017.3

  (PIDA)/iodine has been established as a promising reagent to promote the construction of 2-substituted benzimidazoles from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes/arylamines through a ring distortion strategy. The present protocol offers mild, metal free, robust conditions to synthesize 2-substituted benzimidazoles in good to excellent yields. In addition, the oxidation prone functional

  在本工作中，碘苯二乙酸酯（PIDA）/碘的组合已被确立为一种有前途的试剂，可通过环畸变策略促进由2-氨基苄基胺和各种容易获得的醛/芳基胺构建2-取代的苯并咪唑。本方案提供了温和，无金属，稳定的条件，可以很好地合成2-取代的苯并咪唑。另外，易于氧化的官能团在反应过程中显示出耐受性，并且在反应完成后，通过将反应混合物通过硅胶床轻松地过滤，可以容易地获得纯产物。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  申请人：Das Biswajit

  公开号：US20100286211A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物作为抗微生物药物的制药组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体具有有效作用，包括革兰氏阳性的好氧菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，例如拟杆菌属和梭菌属物种，以及酸性快速菌，例如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006038100A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。
• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。