Methyl 4-Oxo-5-tetradecynoate | 77889-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-Oxo-5-tetradecynoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-5-tetradecyonate；methyl 4-oxotetradec-5-ynoate；5-Tetradecynoic acid, 4-oxo-, methyl ester
• CAS: 77889-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: JRRVWRYHGRGVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-Oxo-5-tetradecynoate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 生成 methyl (R)-4-hydroxy-5-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  通过联萘酚改性的氢化铝试剂对炔基酮的高度对映选择性还原。某些昆虫信息素的不对称合成

  摘要：

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80067-6
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methyl 4-Oxo-5-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Rao, V. Bhaskar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 69 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• The synthesis of three important lactones via an enzymatic resolution strategy that improves ee's and yields
  作者：Stephen K. Taylor、Richard F. Atkinson、Eric P. Almli、Matthew D. Carr、Timothy J. Van Huis、Mark R. Whittaker

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00371-h

  日期：1995.1

  an enzymatic kinetic resolution is performed on a starting material that has been enriched in the faster-reacting enantiomer by an earlier enantioselective step. The results show that percent conversions, yields and ee's can be dramatically increased by this complimentary approach, and they illustrate how modestly enantioselective techniques can be combined with kinetic resolution procedures to yield

  通过互补的两对映选择性步骤策略，以高对映体纯度合成了三种重要的内酯。在这种方法中，通过较早的对映选择性步骤对已在快速反应对映体中富集的原料进行了酶促动力学拆分。结果表明，通过这种互补方法，可以大大提高转化率，产率和ee值，并且它们说明了适度的对映选择性技术可以与动力学拆分方法结合使用以生成光学纯的化合物。由此可以增强许多适度对映选择性（因此有时被忽略）技术的实用性。
• Highly enantioselective reduction of alkynyl ketones by a binaphthol-modified aluminum hydride reagent. Asymmetric synthesis of some insect pheromones
  作者：M. Nishizawa、M. Yamada、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80067-6

  日期：1981.1

  Alkynyl ketones can be reduced to chiral propargylic alcohols by a complex aluminum hydride modified by chiral 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl. The synthetic utility has been demonstrated by the synthesis of the Japanese beetle and rove beetle pheromones.

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。
• Preparation of Enantiomerically Enriched Compounds Using Enzymes; VII.¹A Synthesis of Japanese Beetle Pheromone Utilizing Lipase-Catalyzed Enantioselective Lactonization
  作者：Takeshi Sugai、Shoko Ohsawa、Hiroshi Yamada、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1990-27105

  日期：——

  The Japanese beetle pheromone, (R,Z)-(-)-5-(1-decenyl)-2-oxo-tetrahydrofuran, was synthesized by means of the enzymatic enantioselective lactonization of the racemic key-intermediate methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate.

  日本牛色素(R,Z)-(-)-5-(1- decenyl)-2-oxo-tetrahydrofuran,是通过种类密钥中介甲基(RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate的酶选择性乳化合成。
• Baker, Raymond; Rao, V. Bhaskar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 69 - 72
  作者：Baker, Raymond、Rao, V. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——