4-Amino-3-iodo-5-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester | 862903-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3-iodo-5-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
• CAS: 862903-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₄Si
• 分子量: 461.372
• InChiKey: VIBYXWYLNRVMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-iodo-5-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester 在 三乙胺 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-{5-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxy]-1H-indol-7-ylethynyl}-7'-trimethylsilanylethynyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl-5,5'-dicarboxylic acid bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有氯化物诱导的螺旋构象的基于寡吲哚的折叠体

  摘要：

  作为一种新型折叠体，合成了含有 4、6、8 个吲哚环的低聚吲哚，并结合 1H NMR 技术和紫外/可见滴定实验对其折叠特性进行了表征。当添加氯化物时，由于形成氢键，低聚吲哚的 NH 信号向下场移动，而芳香信号通过在两个吲哚之间堆积而向上场移动。此外，ROESY 实验为存在氯化物的螺旋堆积提供了明确的 NOE 证据。最后，紫外/可见滴定实验表明寡吲哚与氯化物形成了 1:1 的配合物，并且结合常数随着吲哚 NH 数量的增加而大大增加。

  DOI：

  10.1021/ja0547984
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Amino-3-iodo-5-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有氯化物诱导的螺旋构象的基于寡吲哚的折叠体

  摘要：

  作为一种新型折叠体，合成了含有 4、6、8 个吲哚环的低聚吲哚，并结合 1H NMR 技术和紫外/可见滴定实验对其折叠特性进行了表征。当添加氯化物时，由于形成氢键，低聚吲哚的 NH 信号向下场移动，而芳香信号通过在两个吲哚之间堆积而向上场移动。此外，ROESY 实验为存在氯化物的螺旋堆积提供了明确的 NOE 证据。最后，紫外/可见滴定实验表明寡吲哚与氯化物形成了 1:1 的配合物，并且结合常数随着吲哚 NH 数量的增加而大大增加。

  DOI：

  10.1021/ja0547984

文献信息

• Folding and Anion-Binding Properties of Fluorescent Oligoindole Foldamers
  作者：Uk-Il Kim、Jae-min Suk、Veluru Ramesh Naidu、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1002/chem.200801713

  日期：——

  were revealed by (1)H NMR and fluorescence spectroscopy. The oligoindoles exist in an extended conformation, but adopt a compact helical structure in the presence of an anion. The anion is entrapped inside the tubular cavity of the helical strand, comprising four aryl units per turn, by multiple hydrogen bonds with the indole NHs. These structural features were confirmed by (1)H NMR and fluorescence

  使用联吲哚衍生物作为重复单元，制备了一系列高荧光的寡吲哚折叠剂1ad，并通过（1）NMR和荧光光谱揭示了它们的折叠和阴离子结合特性。寡吲哚以延长的构象存在，但在阴离子存在下采用紧密的螺旋结构。阴离子通过与吲哚NHs的多个氢键截留在螺旋链的管状腔体内，每匝包含四个芳基单元。这些结构特征通过（1）1 H NMR和荧光光谱确认。当通过阴离子键合折叠时，1 bd显示NH信号的特征性下场偏移和芳族CH信号的特征性上场偏移Deltadelta = 0.1-1.0 ppm。1 ad的所有芳族信号的平均化学位移随链长的增加而向高场偏移，这是根据螺旋链中芳族表面重叠的程度所预期的。此外，在没有阴离子的情况下，1 ad具有强烈的荧光性。结合阴离子（如氯离子）时，较短的寡吲哚1a和b导致发射光谱的变化可忽略不计，而较长的1c和d则导致显着变化，即大的低色和红移（Deltalambda = 65和70nm的发射带