rac-N-methyl-P,P-diphenyl-N-(1-phenylethyl)phosphinic amide | 874280-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-methyl-P,P-diphenyl-N-(1-phenylethyl)phosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-N-methyl-1-phenylethanamine
• CAS: 874280-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₂NOP
• 分子量: 335.386
• InChiKey: CMIUUWGLQJEFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-methyl-P,P-diphenyl-N-(1-phenylethyl)phosphinic amide 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented asymmetric induction through configurationally stable lithium N-(α-methylbenzyl)phosphinamides. A new entry to enantiomerically pure γ-aminophosphinic acids and esters

  摘要：

  本文描述了首批构型稳定性的N-苄基-N-膦酰基碳负离子实例。通过高度对映选择性的去芳香化反应，展示了它们在合成同手性γ-氨基膦酸及其酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/b510685k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-N-methyl-P,P-diphenyl-N-(1-phenylethyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented asymmetric induction through configurationally stable lithium N-(α-methylbenzyl)phosphinamides. A new entry to enantiomerically pure γ-aminophosphinic acids and esters

  摘要：

  本文描述了首批构型稳定性的N-苄基-N-膦酰基碳负离子实例。通过高度对映选择性的去芳香化反应，展示了它们在合成同手性γ-氨基膦酸及其酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/b510685k

文献信息

• Asymmetric Deprotonation−Substitution of <i>N</i>-Pop-benzylamines Using [RLi/(−)-Sparteine]. Enantioselective Sequential Reactions and Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/ol801027p

  日期：2008.8.7

  Pop-directed asymmetric deprotonation of benzylic amines using [n-BuLi/(-)-sparteine] provides an efficient method for the synthesis of chiral NC alpha and NC alpha,alpha' derivatives with total selectivity with respect to competing allylic and ortho lithiation. The method described herein offers a straightforward route of accessing chiral N-Pop-protected nitrogen heterocycles.

  使用[n-BuLi /（-）-sparteine]的苯甲基胺的Pop-direct不对称去质子化提供了一种有效的方法，用于合成手性NCα和NCα，α'衍生物，并且具有相对于竞争性烯丙基和邻位锂化的总选择性。本文所述的方法提供了访问手性N-Pop保护的氮杂环的直接途径。
• Phosphinamide-Directed Benzylic Lithiation. Application to the Synthesis of Peptide Building Blocks
  作者：Pascual Oña Burgos、Ignacio Fernández、María José Iglesias、Santiago García-Granda、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol7028096

  日期：2008.2.1

  N-Benzyldiphenylphosphinamides are deprotonated at the NC alpha position diastereospecifically upon treatment with t-BuLi in diethyl ether at low temperature. The reaction of the anions with alkyl, acyl, and tin halides, aliphatic and aromatic aldehydes, and Michael acceptors allowed installation of a variety of functional groups into the benzylic arm in excellent yields. Cleavage of the P-N linkage affords 1,2-amino alcohols and alpha-, beta-, and gamma-amino acids.