Potassium trifluoro(4-(trifluoromethyl)benzyl)borate | 2248620-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium trifluoro(4-(trifluoromethyl)benzyl)borate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]boranuide
• CAS: 2248620-16-6
• 化学式: C₈H₆BF₆*K
• 分子量: 266.035
• InChiKey: AVARCLDDIUKYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 Potassium trifluoro(4-(trifluoromethyl)benzyl)borate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸苄酯和有机卤化物的镍催化电化学C（sp3）-C（sp2）交叉偶联反应**

  摘要：

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014244
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium acetate 、 三对苯甲基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Potassium trifluoro(4-(trifluoromethyl)benzyl)borate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化的不对称光氧化还原反应：可见光驱动的亚胺的对映选择性烷基化

  摘要：

  不对称光氧化还原催化为通过新的反应途径开发新的手性分子合成方法提供了令人兴奋的机会。然而，使用第一排过渡金属配合物作为手性光氧化还原催化剂仍然是一项艰巨的挑战，尽管这些配合物经济、环保，并且通常表现出特殊的反应性。我们在本文中报告了一类基于铜 (II) 双恶唑啉配合物 (CuII-BOX) 的高效不对称/光氧化还原双功能催化剂的开发，用于亚胺的光诱导对映选择性烷基化。反应在非常温和的条件下进行，不需要任何其他光敏剂。简单的催化系统和易于调节的手性配体使得形成具有四取代碳立体中心的手性胺产物具有显着高水平的对映选择性（36 个实例，高达 98% ee）。总体而言，CuII-BOX 催化剂引发自由基生成，并控制随后的立体选择性转化。这种利用由第一排过渡金属和柔性手性配体组成的手性配合物作为不对称光氧化还原催化剂的策略为开发绿色不对称合成方法提供了一个有效的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09251

文献信息

• Visible-Light-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling Reaction of Benzyl Trifluoroborates and Carbonyl Compounds to Sterically Hindered Alcohols
  作者：Hao-Luo Jiang、Yu-Hao Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01583

  日期：2022.6.17

  require any external oxidants or reductants. In this reaction, benzyl trifluoroborates are oxidized by excited-state 4Cz-IPN to generate benzyl radicals, and the resulting boron trifluoride acts as a Lewis acid to reduce the reduction potential of carbonyl compounds. The dual roles of benzyl trifluoroborates enable aldehydes, ketones, diketones, and ketone esters to react with benzyl trifluoroborates to

  我们在此报告了一种基于持久自由基效应 (PRE) 的有机染料催化的直接自由基交叉偶联反应，该反应由可见光驱动，不需要任何外部氧化剂或还原剂。在该反应中，三氟硼酸苄酯被激发态 4Cz-IPN 氧化生成苄基自由基，生成的三氟化硼作为路易斯酸降低羰基化合物的还原电位。三氟硼酸苄酯的双重作用使醛、酮、二酮和酮酯能够与三氟硼酸苄酯反应生成各种位阻醇。
• Two-in-one metallaphotoredox cross-couplings enabled by a photoactive ligand
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.011

  日期：2022.9

  ability to streamline organic synthesis, cross-couplings have become fundamental reactions in many settings. In photoinduced cross-coupling chemistry, metallaphotoredox catalysis remains state-of-the-art, typically featuring a dual catalytic partnership of a chromophoric compound and an organometallic complex. However, designing such a highly variable, multicomponent linchpin ranks among the most challenging

  交叉偶联因其简化有机合成的能力而备受赞誉，已成为许多环境中的基本反应。在光诱导交叉偶联化学中，金属光氧化还原催化仍然是最先进的，通常具有发色化合物和有机金属配合物的双重催化伙伴关系。然而，设计这种高度可变的多组分关键销是合成实践中最具挑战性的工作之一，因为确定最佳组合通常需要大量的实验。在这里，我们通过设计一种可以与一系列过渡金属络合并用作“二合一”金属光氧化还原催化剂的光活性配体，概述了该问题的简单而通用的解决方案。我们的双功能系统与多种亲核和亲电偶联伙伴池兼容，并且在可见光驱动的 C-C 和 C-X 键形成中具有很高的能力。我们设想这种非经典工具包将为新的耦合反应打开化学空间，并激发广泛科学界的未来研究工作。
• Visible Light‐Induced Radical‐Radical Coupling: One‐Pot Synthesis of 6‐Benzyl‐6‐hydroxyindolo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12(6 <i>H</i> )‐ones from Isatins and Potassium Benzyl Trifluoroborates
  作者：Lan‐Qian Huang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202200750

  日期：2022.9.20

  AbstractA method for one‐pot synthesis of 6‐benzyl‐6‐hydroxyindolo[2,1‐b]quinazolin‐12(6H)‐ones from isatins and potassium benzyl trifluoroborates was developed. Bioactive tryptanthrin skeleton can be constructed by visible light‐induced radical‐radical cross coupling, in which C−C and C−N bonds are formed in one pot. With this method, 31 products were synthesized directly from isatins in 22–86% yields. Notable features of this method include mild reaction conditions, metal‐ and external oxidant‐free, and direct construction of high‐value complex structures from inexpensive and readily available starting materials.magnified image