N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-{tert-butyloxycarbonyl}pyrrolidine-3-carboxamide | 862885-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-{tert-butyloxycarbonyl}pyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 862885-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₃IN₂O₄
• 分子量: 446.285
• InChiKey: AVISJORPLVRPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-{tert-butyloxycarbonyl}pyrrolidine-3-carboxamide 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 deuterated 1-ethylpiperidine hypophosphite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 horsfiline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1-{tert-butyloxycarbonyl}pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i