(E)-2,2,6-trimethyl-5,7-octadien-3-yl (E)-4-methyl-2-pentenoate | 282541-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2,6-trimethyl-5,7-octadien-3-yl (E)-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: [(5E)-2,2,6-trimethylocta-5,7-dien-3-yl] (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 282541-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: XMJZXLXGVIVMPD-USTLKGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,6-trimethyl-5,7-octadien-3-yl (E)-4-methyl-2-pentenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(3R,4aR,8R,8aR)-3-tert-butyl-5-methyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,4-戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-2,2,6-trimethyl-5,7-octadien-3-yl (E)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q