(2-isobutoxyphenyl)N,N-dimethylmethanamine | 944419-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isobutoxyphenyl)N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 944419-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: CRSNQKMRLNJSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isobutoxyphenyl)N,N-dimethylmethanamine 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 盐酸 、 copper diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(3-isobutoxy-2-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过反应条件的酸度调节的 N,N-二甲基苄胺的邻位烯烃的间接邻位功能化

  摘要：

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。

  DOI：

  10.1021/ja070588a
• 作为产物：
  描述：

  2-异丁氧基苯甲醛 、 盐酸二甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-isobutoxyphenyl)N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过反应条件的酸度调节的 N,N-二甲基苄胺的邻位烯烃的间接邻位功能化

  摘要：

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。

  DOI：

  10.1021/ja070588a

文献信息

• Direct Oxidative Arylation of Aryl CH Bonds with Aryl Boronic Acids via Pd Catalysis Directed by the<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl Group
  作者：Ji-Cheng Zhang、Jiang-Ling Shi、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/asia.201403292

  日期：2015.4

  directly constructed via palladium‐catalyzed ortho‐arylation of N,N‐dimethyl benzylamine with aryl boronic acids with high efficiency and high regioselectivity under open‐flask conditions. The N,N‐dimethylaminomethyl group was first applied as a directing group in such an oxidative coupling. Various substrates proved to be efficient coupling partners, furnishing the corresponding ortho‐monoarylated or

  在芳烃条件下，钯，N，N-二甲基苄胺与芳基硼酸的邻位芳基化反应可直接构建联芳基骨架。的N，N-二甲基氨基甲基组在这样的氧化偶合首先应用于为定向基团。各种底物被证明是有效的偶联伙伴，在温和条件下以中等到良好的产率提供相应的邻-单芳基化或二芳基化的芳烃。