(+)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 957477-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-cyanoethenyl)-5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 957477-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: GQIYTHFSVXXJFI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric “anti-Michael” reaction of β-ketoesters

  摘要：

  以高度不对称的形式描述了环-δ²酮酯与不饱和双键的首次有机催化 "反迈克尔 "反应，从而合成了具有光学活性的δ±,δ²-二取代支链双键的类似巴利斯-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1039/b710393j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (-)-tert-butyl 2-(1-cyanovinyl)-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric “anti-Michael” reaction of β-ketoesters

  摘要：

  以高度不对称的形式描述了环-δ²酮酯与不饱和双键的首次有机催化 "反迈克尔 "反应，从而合成了具有光学活性的δ±,δ²-二取代支链双键的类似巴利斯-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1039/b710393j

文献信息

• Organocatalytic asymmetric “anti-Michael” reaction of β-ketoesters
  作者：José Alemán、Efraím Reyes、Bo Richter、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b710393j

  日期：——

  The first organocatalytic “anti-Michael” reaction of cyclic-β-ketoesters to unsaturated double bonds is described in a highly asymmetric version leading to the synthesis of α,α′-disubstituted branched double bonds as optically active Baylis–Hillman-like adducts.

  以高度不对称的形式描述了环-δ²酮酯与不饱和双键的首次有机催化 "反迈克尔 "反应，从而合成了具有光学活性的δ±,δ²-二取代支链双键的类似巴利斯-希尔曼加合物。