2-(m-tolylamino)benzamide | 1188890-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolylamino)benzamide
• 英文别名: 2-((3-methylphenyl)amino)benzamide；2-(3-tolylamino)benzamide；2-(3-methylanilino)benzamide
• CAS: 1188890-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PLERDMUIBPXZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(m-tolylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Ñ氨基苯甲酰胺的-arylation通过铜催化的赞埃文斯-榄反应

  摘要：

  未保护的氨基苯甲酰胺的化学选择性N-芳基化是通过Cu催化的Chan-Evans-Lam与芳基硼酸的首次交叉偶联而实现的。简单的铜催化剂可以在开瓶条件下使邻/间/对-氨基苯甲酰胺中的氨基选择性芳基化。反应是可扩展的，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1039/c7ob02491f

文献信息

• 芳胺基苯甲酰胺类化合物及N-芳基-芳胺基 苯甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN107325019B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明提供了一种芳胺基苯甲酰胺类化合物及N‑芳基‑芳胺基苯甲酰胺类化合物的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明提供的方法为铜催化下以芳基硼酸(或硼酸酯)为芳基化试剂的碳氮偶联反应，其在10～35℃下反应并实现对氨基苯基胺酰胺的选择性芳基化，与现存钯催化的布赫瓦尔德‑哈特维希(Buchwald‑Hartwig)碳氮偶联反应相比，催化剂成本低、毒性小，原料简单易得、稳定低毒，反应温度大大降低，不需惰性气体氛围保护，在室温条件下，可直接于敞口反应瓶中搅拌反应，条件温和、易于操作，苯胺部分发生高选择性的芳基化反应，反应收率高，产品易于纯化，原子经济性高。
• Synthesis of blue-red emissive amido-substituted di(het)aryl and tri(het)aryl amine derivatives <i>via</i> chemoselective <i>N</i>-mono and <i>N</i>,<i>N</i>-diarylation of (het) aryl amino amides using benzyne/arynes
  作者：Ramakrishnan Suseela Meerakrishna、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/c8nj05823g

  日期：——

  Herein, via chemoselective N-mono and N,N-diarylation of an aryl/hetaryl amino amide reaction using benzyne or arynes, an amide-substituted triaryl amine derivative and diaryl amine derivatives were afforded. The scope and limitation of the present study have been studied. The products thus obtained were synthetically transformed to highly functionalized biphenyl bridged heterocycles via Suzuki coupling

  在本文中，通过化学选择性Ñ -单和Ñ，Ñ使用苯炔或arynes，一个芳基/杂芳基氨基的酰胺反应的-diarylation酰胺取代的三芳基胺衍生物和二芳基胺衍生物得到。研究了本研究的范围和局限性。如此获得的产物通过Suzuki偶联并与4,4'-联苯二醛缩合而合成转化为高度官能化的联苯桥连的杂环。光物理性质的评估表明，三芳基胺衍生物是蓝色发射的，具有高的量子产率，而杂环三芳基胺衍生物是蓝色红色发射的。苯并呋喃衍生的化合物4i已知化合物5j是蓝色发光的，具有高的量子产率，而吡啶衍生的化合物5j被发现是红色发光的，具有低的量子产率。
• Design, synthesis, enzyme inhibition, and tumor cell growth inhibition of 2-anilinobenzamide derivatives as SIRT1 inhibitors
  作者：Takayoshi Suzuki、Keiko Imai、Erika Imai、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.001

  日期：2009.8

  A series of 2-anilinobenzamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their SIRT1-inhibitory activity. Among these, compounds 3 and 5 inhibited SIRT1 activity in enzyme assays and suppressed the growth of Daudi and HCT116 cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective <i>N</i>-arylation of aminobenzamides <i>via</i> copper catalysed Chan–Evans–Lam reactions
  作者：Shuai Liu、Weisai Zu、Jinli Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02491f

  日期：——

  Chemoselective N-arylation of unprotected aminobenzamides was achieved via Cu-catalysed Chan–Evans–Lam cross-coupling with aryl boronic acids for the first time. Simple copper catalysts enable the selective arylation of amino groups in ortho/meta/para-aminobenzamides under open-flask conditions. The reactions were scalable and compatible with a wide range of functional groups.

  未保护的氨基苯甲酰胺的化学选择性N-芳基化是通过Cu催化的Chan-Evans-Lam与芳基硼酸的首次交叉偶联而实现的。简单的铜催化剂可以在开瓶条件下使邻/间/对-氨基苯甲酰胺中的氨基选择性芳基化。反应是可扩展的，并且与多种官能团相容。