(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)phenyl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide | 1222319-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)phenyl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1222319-27-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₃
• 分子量: 470.615
• InChiKey: IDDQHVYFSAWMFS-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 、 4-bromo-5-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 、 (2S)-6-amino-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoyl]amino]hexanamide 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以10%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)phenyl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过固相硼酸化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得 4-碘苯丙氨酸的联芳基肽

  摘要：

  树脂结合的苯丙氨酸硼酸盐是通过 4-碘苯丙氨酸肽的固相 Miyaura 硼酸化制备的。在常规加热和微波辐射下，使用各种芳基卤化物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行随后的芳基化。微波极大地增强了芳基化，缩短了反应时间并提供了更高纯度的联芳基肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901350

文献信息

• Biaryl Peptides from 4-Iodophenylalanine by Solid-Phase Borylation and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Ana Afonso、Cristina Rosés、Marta Planas、Lidia Feliu

  DOI：10.1002/ejoc.200901350

  日期：2010.3

  phenylalanine boronates were prepared by solid-phase Miyaura borylation of 4-iodophenylalanine peptides. Subsequent arylation through a Suzuki-Miyaura cross-coupling was carried out using a variety of aryl halides under conventional heating and under microwave irradiation. Microwaves greatly enhanced the arylation, shortening the reaction time and providing the biaryl peptides in higher purities.

  树脂结合的苯丙氨酸硼酸盐是通过 4-碘苯丙氨酸肽的固相 Miyaura 硼酸化制备的。在常规加热和微波辐射下，使用各种芳基卤化物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行随后的芳基化。微波极大地增强了芳基化，缩短了反应时间并提供了更高纯度的联芳基肽。