cyclohexylidene-N-bromomethylsuccinimide | 203127-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylidene-N-bromomethylsuccinimide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-3-cyclohexylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 203127-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: YMNVOTQGFFIGKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylidene-N-bromomethylsuccinimide 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ampicillin cyclohexylidenesuccinimidomethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  专为细胞内积累量身定制的碱性和二元氨苄西林酯的合成和水解。

  摘要：

  氨苄青霉素的羧酸酯官能团通过烷基化合成氨苄青霉素的易水解的碱性和二元酯，以获得可能在细胞中积累并允许氨苄青霉素在细胞内递送的前药（Fan等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。1997， 7，7107）。我们发现，β-内酰胺环的裂解和酯官能团的水解是竞争反应。因此，这类化合物具有生物学活性的先决条件是酯水解的速度比开环快。一些合成的化合物显示出前药的前景，因为它们显示出合理的稳定性并在肉汤中再生大量生物活性氨苄青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylidene-N-hydroxymethylsuccinimide 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到cyclohexylidene-N-bromomethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  专为细胞内积累量身定制的碱性和二元氨苄西林酯的合成和水解。

  摘要：

  氨苄青霉素的羧酸酯官能团通过烷基化合成氨苄青霉素的易水解的碱性和二元酯，以获得可能在细胞中积累并允许氨苄青霉素在细胞内递送的前药（Fan等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。1997， 7，7107）。我们发现，β-内酰胺环的裂解和酯官能团的水解是竞争反应。因此，这类化合物具有生物学活性的先决条件是酯水解的速度比开环快。一些合成的化合物显示出前药的前景，因为它们显示出合理的稳定性并在肉汤中再生大量生物活性氨苄青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00255-8

文献信息

• Ester prodrugs of ampicillin tailored for intracellular accumulation
  作者：H.-J. Fan、I. Paternotte、M. Vermander、K. Li、M. Beaujean、B. Scorneaux、P. Dumont、P. Osinski、M. Claesen、P.M. Tulkens、E. Sonveaux

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10146-9

  日期：1997.12

  Seven new ester prodrugs of ampicillin with hydrolysis half-lives ranging from 65 to 308 min were synthesized. The cellular accumulation of two of them (in J774 mouse macrophages) and their activities against intracellular Staphylococcus aureus were determined in comparison with the pivaloyloxymethylester of ampicillin (pivampicillin) and ampicillin. The esters accumulated extensively and were more active than ampicillin in this in vitro system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.