3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one | 316354-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-tosyl-2-pyridone；N-tosyl-3-hydroxy-2-pyridone；1-(4'-methylbenzenesulfonyl)-3-hydroxypyridin-2(1H)-one；3-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyridin-2-one；3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 316354-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: WCEPQPZGFHITGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (+/-)-(1R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320

文献信息

• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Gardner Joseph H.

  公开号：US20110110961A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed herein are prolyl hydroxylase inhibitors that can stabilize hypoxia inducible factor-1 alpha (HIF-1α), as well as hypoxia inducible factor-2 (HIF-2). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising one or more of the disclosed compounds. Yet further disclosed are methods for stimulating the cellular immune response in a mammal such as increasing phagocytosis, for example, prolonging the life of phagocytes, inter alia, kerotyiocytes, neutrophils. As such the disclosed compounds provide methods for treating diseases that relate to the body's immune response.

  本文披露了一种可以稳定缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和缺氧诱导因子-2（HIF-2）的脯氨酸羟化酶抑制剂。本文还披露了包含所述化合物的一种或多种药物组合物。此外，还披露了一种用于刺激哺乳动物细胞免疫应答的方法，例如增加吞噬作用，延长吞噬细胞（包括角质细胞、中性粒细胞等）的寿命。因此，所披露的化合物提供了治疗与机体免疫应答相关疾病的方法。
• β-Glycosidase inhibitors mimicking the pyranoside boat conformation
  作者：Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b005578f

  日期：——

  Polyhydroxylated isoquinuclidines mimicking the boat conformation of pyranosides are strong and selective inhibitors of a retaining β-mannosidase.

  聚羟基异奎宁类化合物模拟了呋喃糖的船型构象，是一种强效且选择性抑制保持型β-甘露糖苷酶的抑制剂。
• N-sulfonyl-4-methyleneamino-3-hydroxy-2-pyridones
  申请人：——

  公开号：US20040097559A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of Formula (I) 1 are effective in the treatment of a microbial infection.

  化合物式(I)1对治疗微生物感染有效。
• Total Synthesis of (±)-2-epi-Validamine
  作者：Hiroaki Okamura、Hiroshi Nagaike、Nsiama Tienabe Kipassa、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.3987/com-06-10887

  日期：——

  (+/-)-Validamine and its epimers, (+/-)-2-epi-validamine (DL-5a-carba-alpha-mannopyranosylamine) and (+/-)-2-epi-3-epi-validamine (DL-5a-carba-alpha-altropyranosylamine) were synthesized from a poly-functionalized bicyclolactam that obtained by a base-catalyzed Diels-Alder reaction of N-tosyl-3-hydroxy-2-pyridone and methyl acrylate. All isomers were prepared via a common key intermediate in six or seven steps.

  (±)-Validamine及其表异构体，即(±)-2-表-validamine（DL-5a-羧甲基-α-D-吡喃甘露糖基胺）和(±)-2-表-3-表-validamine（DL-5a-羧甲基-α-D-吡喃艾利糖基胺），是由一个通过碱催化的N-甲苯磺酰基-3-羟基-2-吡啶酮与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应得到的多官能团环状酰胺合成的。所有异构体都是通过一个共同的键中间体在六到七步反应中制备完成的。