methyl(3-methylphenyl)silane | 33331-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(3-methylphenyl)silane
• 英文别名: Methyl-(3-methylphenyl)silane
• CAS: 33331-89-4
• 化学式: C₈H₁₂Si
• 分子量: 136.269
• InChiKey: BUTUOXQKANOQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(3-methylphenyl)silane 、 频那醇硼烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到3-甲基苯硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  催化量的 BH3 实现的 Si-B 官能团交换反应：范围、机制和应用

  摘要：

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05625
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 3-溴甲基苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl(3-methylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  催化量的 BH3 实现的 Si-B 官能团交换反应：范围、机制和应用

  摘要：

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05625

文献信息

• Access to Chiral Silicon Centers for Application to Circularly Polarized Luminescence Materials
  作者：Shinya Koga、Shuhei Ueki、Masaki Shimada、Ryoma Ishii、Yu Kurihara、Yoshinori Yamanoi、Junpei Yuasa、Tsuyoshi Kawai、Taka-aki Uchida、Munetaka Iwamura、Koichi Nozaki、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00583

  日期：2017.6.16

  stepwise, one-pot procedure was used to transform the appropriate aryl iodide to the quaternary silane (22) with good yield and enantioselectivity. Among compounds synthesized in this work, four optically pure tertiary silanes (18–21) were selected to investigate the relationship between the structure and optical properties. Optically pure (S,S)-21 displayed the highest CPL emission with a high fluorescence

  开发了Pd-手性亚磷酰胺络合物催化的仲硅烷的不对称芳基化反应，用于低分子量圆偏振发光（CPL）材料。不对称芳基化用于各种手性叔硅烷（提供一个方便，高效合成法2 - 21，这是关键的中间体用于制备季硅中心）。使用逐步的一锅法将合适的芳基碘化物以良好的收率和对映选择性转化为季硅烷（22）。在这项工作中合成的化合物中，有四种光学纯的叔硅烷（18 – 21选择）以研究结构与光学性质之间的关系。光学纯的（S，S） - 21具有高荧光量子产率（显示最高CPL发射克LUM：0.008，Φ ˚F：0.42）。这种简单的分子设计为开发小型有机CPL染料提供了新的策略。
• 一种芳基硼酸酯或烷基硼硼酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN114874244A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种芳基硼酸酯或烷基硼硼酸酯类化合物的制备方法，该方法是指在保护气氛下，硅烷类化合物、BH3的四氢呋喃溶液、硼酸酯类化合物于70~120℃进行脱硅硼化反应，反应12~30h后即得芳基硼酸酯类化合物和烷基硼硼酸酯类化合物。本发明操作简单，成本低，不仅适用于活性较高的芳基硅烷底物，而且适用于活性较低的烷基硅烷底物，所合成的硼酸酯类化合物种类多种多样，选择性好，利于产物分离纯化。