(R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-((R)-5-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)methylene)sulfamate | 1439890-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-((R)-5-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)methylene)sulfamate
• CAS: 1439890-80-8
• 化学式: C₃₂H₃₄Cl₃N₃O₁₁S
• 分子量: 775.06
• InChiKey: MINJAUAHEQVZNI-PVNYIEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  160.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-Trichloro-N-(hex-5-yn-1-yl)-3-hydroxybutanamide 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1,1,1-Trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl (((R)-5-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)methylene)sulfamate 、 ((5R)-5-((S)-4,5-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-6-yl)((((R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl)oxy)sulfonyl)amide 、 (R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-((R)-5-((S)-4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)methylene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 胺化同时进行的结构-活性研究和天然产物的武装化揭示了eupalmerin 醋酸盐的细胞靶点

  摘要：

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，

  DOI：

  10.1038/nchem.1653