2-([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)pyridine | 1374451-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)pyridine
• CAS: 1374451-74-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ZXEKOAMCNOURJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)pyridine 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(5'-(diphenylphosphanyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cascade 8π Electrocyclization/Benzannulation to Access Highly Substituted Phenylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02968
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)pyridin-1-ium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cascade 8π Electrocyclization/Benzannulation to Access Highly Substituted Phenylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02968

文献信息

• Group Exchange between Ketones and Carboxylic Acids through Directing Group Assisted Rh-Catalyzed Reorganization of Carbon Skeletons
  作者：Zhi-Quan Lei、Fei Pan、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Yu-Xue Li、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja512003d

  日期：2015.4.22

  The Rh(I)-catalyzed direct reorganization of organic frameworks and group exchanges between carboxylic acids and aryl ketones was developed with the assistance of directing group. Biaryls, alkenylarenes, and alkylarenes were produced in high efficiency from aryl ketones and the corresponding carboxylic acids by releasing the other molecule of carboxylic acids and carbon monoxide. A wide range of functional

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。