1L-1,3,4,5-O-benzyl-6-deoxy-6-(benzyloxymethyl)-chiro-inositol | 290812-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-1,3,4,5-O-benzyl-6-deoxy-6-(benzyloxymethyl)-chiro-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 290812-49-6
• 化学式: C₄₂H₄₄O₆
• 分子量: 644.808
• InChiKey: QIUOTYZXXQMPRB-YZILFCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,3,4,5-O-benzyl-6-deoxy-6-(benzyloxymethyl)-chiro-inositol 在 四氮唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 生成 Phosphorous acid benzyl ester (R)-2-imidazol-1-yl-3-octadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-3-substituted- d - myo -inositol imidazolyl ether lipid phosphates and carbonate as inhibitors of the phosphatidylinositol 3-kinase pathway and cancer cell growth

  摘要：

  3-Modified D-myo-inositol imidazolyl ether lipid phosphates and a carbonate were synthesized and evaluated as inhibitors of PI3-K and Akt. These data are presented along with IC50 values for the inhibition of the growth of three cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00640-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,7aR,8S,8aS)-8-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 1L-1,3,4,5-O-benzyl-6-deoxy-6-(benzyloxymethyl)-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  带有3-（羟甲基）的磷脂酰肌醇醚脂质类似物和碳酸盐替代物可阻断PI3-K，Akt和癌细胞的生长。

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3-K）使磷脂酰肌醇的3-位磷酸化，产生三个信号磷脂。Akt的pleckstrin同源（PH）域与膜PI（3）P的结合导致Akt向质膜移位，使其与膜结合的Akt激酶（PDK1和2）接触，从而磷酸化并激活Akt。Akt通过使Bad磷酸化来抑制细胞凋亡，从而促进其与细胞存活因子Bcl-x的结合并阻断其活性。在这里，我们介绍了几种新型磷脂酰肌醇类似物的合成和生物学活性，并证明了碳酸酯基团充当磷酸酯部分的替代物的能力。由于PI3-K和Akt抑制活性的共同作用，PI类似物2、3，和5被证明是IC（50）值在1-10 microM范围内的各种癌细胞系生长的良好抑制剂。轴向羟甲基类似物5与其赤道对应物6相比增强的Akt抑制活性是基于这些化合物的H键键合模式的假定差异与Akt的PH结构域的同源性建模所产生的，是合理的。这项工作代表了首次尝试研究3修饰的PI类似物对这两个关键细胞信号

  DOI：

  10.1021/jm000117y