N'-((3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1356252-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1356252-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: BIIMTAVYNIIPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N'-((3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2-二苯基膦-联苯 、 ammonium acetate 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-((3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-((3,4-dimethylphenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Palladium(0)-catalyzed C(sp³)–Si bond formation <i>via</i> formal carbene insertion into a Si–H bond
  作者：Zhenxing Liu、Jingfeng Huo、Tianren Fu、Haocheng Tan、Fei Ye、Mohammad Lokman Hossain、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c8cc06768f

  日期：——

  Pd(0)-Catalyzed formal carbene insertion into Si–H bonds has been achieved as an efficient method for C(sp3)–Si bond formation. The reaction, which uses readily available N-tosylhydrazones as the diazo precursors, is highly efficient and shows a wide substrate scope. Rh(II) and Cu(I) salts, which are the widely used catalysts for carbene insertion reactions, have been proved to be ineffective for the

  已将Pd（0）催化的正式卡宾插入Si-H键中，作为形成C（sp 3）-Si键的有效方法。使用容易获得的N-甲苯磺酰hydr作为重氮前体的反应是高效的，并且显示了广泛的底物范围。Rh（II）和Cu（I）盐是卡宾插入反应中广泛使用的催化剂，已被证明对当前反应无效。提出了钯（Ⅱ）卡宾迁移插入/还原消除机理。
• Cyclopropylmethyl Palladium Species from Carbene Migratory Insertion: New Routes to 1,3-Butadienes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol2034405

  日期：2012.2.3

  Cyclopropylmethyl palladium species can be accessed by Pd-catalyzed reaction of either cyclopropyl N-tosylhydrazone with halide or N-tosylhydrazone with cyclopropyl halide. In both approaches migratory insertion of Pd carbene is the key process. These transformations constitute new approaches toward 1,3-butadiene derivatives.

  环丙基甲基钯物质可通过环丙基N-甲苯磺酰to与卤化物或N-甲苯磺酰with与环丙基卤化物的Pd催化反应获得。在这两种方法中，Pd卡宾的迁移插入都是关键过程。这些转变构成了针对1,3-丁二烯衍生物的新方法。
• Cu(I)-catalyzed cascade reaction of N-tosylhydrazones with 3-butyn-1-ol: A new synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Kang Wang、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62565-2

  日期：2017.1

  Abstract The Cu(I)-catalyzed cascade coupling/cyclization reaction of N -tosylhydrazones with 3-butyn-1-ol has been explored. This new strategy represents a simple platform for the synthesis of tetrahydrofurans in moderate to good yields.

  摘要 研究了 Cu(I) 催化的 N-甲苯磺酰腙与 3-butyn-1-ol 的级联偶联/环化反应。这种新策略代表了一个简单的平台，可以以中等至良好的收率合成四氢呋喃。
• Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with<i>N</i>-Tosylhydrazones or α-Diazoesters
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Xiaoshen Ma、Mohammad Lokman Hossain、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo502316q

  日期：2015.1.2

  Ethyne is employed as coupling partner in copper-mediated cross-coupling reactions with N-tosylhydrazones and alpha-diazoacetate, leading to the development of a new synthetic method for terminal allenes. With this novel coupling method, the terminal allenes were obtained in good yields and with excellent functional group tolerance. Copper carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations.