2-(5-ethoxycarbonylbutyl)-1,3-dioxolane | 56741-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-ethoxycarbonylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-Aethoxycarbonylbutyl)-1,3-dioxolan；Ethyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 56741-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IBVYYRDHZMFUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-ethoxycarbonylbutyl)-1,3-dioxolane 在 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到6-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized aliphatic aldehydes via a copper-catalyzed Grignard coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a037
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到2-(5-ethoxycarbonylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized aliphatic aldehydes via a copper-catalyzed Grignard coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a037

文献信息

• New masked δ-lithiocarbonyl compounds: preparation and synthetic applications
  作者：Juan F. Gil、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80409-9

  日期：1993.5

  (1a–c) or 2-(4-chlorobutyl)-2-ethyl-1,3-dithiane (1d) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (8 mol %) in THF at -78°C leads to a solution of the corresponding masked lithium δ-enolates 2, which react with different electrophiles (water, deuterium oxide, carbonyl compounds, carboxylic acid derivatives, dibenzyl disulfide or benzylideneaniline) to yield the expected products

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。
• Construction of linear-fused tricyclopentanoids by intramolecular [6 + 2] cycloadditions of fulvenes with enamines
  作者：Tse Chong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00304a065

  日期：1985.9
• VOLKMANN, R. A.;DAVIS, J. T.;MELTZ, C. N., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1767-1769
  作者：VOLKMANN, R. A.、DAVIS, J. T.、MELTZ, C. N.

  DOI：——

  日期：——