diethyl (phenylacetyl)succinate | 916248-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (phenylacetyl)succinate
• 英文别名: phenylacetyl-succinic acid diethyl ester；Phenylacetyl-bernsteinsaeure-diaethylester
• CAS: 916248-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VHIHIPNRNZRAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-184 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (phenylacetyl)succinate 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 α-chymoptrypsine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 (2S,3R)-(-)-2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成非对映体γ-苄基对羟基苯甲酸乙酯并确定其酸的绝对构型

  摘要：

  对映体纯（99％ee）的顺式和反式-γ-苄基对圆锥体酸及其乙酯是通过以下方法合成的：将相应的内酯与α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）进行动力学酶解，并加入丙酮作为助溶剂。通过其1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙基酯的1 H NMR分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (phenylacetyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  化学合成非对映体γ-苄基对羟基苯甲酸乙酯并确定其酸的绝对构型

  摘要：

  对映体纯（99％ee）的顺式和反式-γ-苄基对圆锥体酸及其乙酯是通过以下方法合成的：将相应的内酯与α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）进行动力学酶解，并加入丙酮作为助溶剂。通过其1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙基酯的1 H NMR分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.013

文献信息

• 20. Syntheses in the naphthalene series. Part IV. 3-Hydroxy- 1 : 4-naphthaquinone-2-acetic acid and its homologues
  作者：Gabra Soliman、Albert Latif

  DOI：10.1039/jr9510000093

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of diastereomeric ethyl γ-benzyl paraconates and determination of the absolute configurations of their acids
  作者：Federico Berti、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.013

  日期：2006.9

  resolution of the corresponding lactonic esters with α-chymotrypsin (α-CT) with acetone added as a cosolvent. Their absolute configurations were determined by 1H NMR analysis of their 1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethyl esters.

  对映体纯（99％ee）的顺式和反式-γ-苄基对圆锥体酸及其乙酯是通过以下方法合成的：将相应的内酯与α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）进行动力学酶解，并加入丙酮作为助溶剂。通过其1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙基酯的1 H NMR分析确定其绝对构型。