methyl 2-(N-(2-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-D,L-dodecanoyl))amino-D,L-dodecanoate | 1375799-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(2-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-D,L-dodecanoyl))amino-D,L-dodecanoate
• CAS: 1375799-26-0
• 化学式: C₃₀H₅₈N₂O₅
• 分子量: 526.801
• InChiKey: JGYKIXRYYBSDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(2-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-D,L-dodecanoyl))amino-D,L-dodecanoate 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 sodium 2-(N-(2-(N-(4-(β-D-glucopyranosylamino)succinyl))amino-D,L-dodecanoyl))-amino-D,L-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  用于增强口服药物递送的阴离子脂糖的开发和表征

  摘要：

  这项研究的目的是合成带电荷的两性分子，将其与生物利用度较差的药物复合后，有可能改善其口服吸收能力。通过溶液相肽合成法合成了含有d-葡萄糖和脂氨基酸的新型阴离子脂糖衍生物。使用高灵敏度等温滴定微量热法测定临界聚集浓度和热力学曲线。研究了脂糖的溶血和细胞毒性活性，结果表明，脂糖在口服给药的浓度下是无毒的。将模型药物妥布霉素与含有两种脂质的脂糖混合，在200 nm左右形成聚集体，从而增加妥布霉素在正辛醇/水之间的分配。

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2012.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-dodecanoic acid methyl ester 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)dodecanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.24 g的产率得到methyl 2-(N-(2-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-D,L-dodecanoyl))amino-D,L-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  用于增强口服药物递送的阴离子脂糖的开发和表征

  摘要：

  这项研究的目的是合成带电荷的两性分子，将其与生物利用度较差的药物复合后，有可能改善其口服吸收能力。通过溶液相肽合成法合成了含有d-葡萄糖和脂氨基酸的新型阴离子脂糖衍生物。使用高灵敏度等温滴定微量热法测定临界聚集浓度和热力学曲线。研究了脂糖的溶血和细胞毒性活性，结果表明，脂糖在口服给药的浓度下是无毒的。将模型药物妥布霉素与含有两种脂质的脂糖混合，在200 nm左右形成聚集体，从而增加妥布霉素在正辛醇/水之间的分配。

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2012.04.018