1-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-5,5-dimethylhydantoin | 873193-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 1-[(2-Methoxyphenyl)sulfanylmethyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 873193-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: FUXOGWQNOVABEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-5,5-dimethylhydantoin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-t-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-5,5-dimethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(o-methoxyphenyl)thiomethyl-5,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e