(R,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoic acid | 1609179-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoic acid
• CAS: 1609179-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: JLTXVZGMWKFRGU-JHSHHRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3a'S,7'R,7a'S)-7'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexahydrospiro-[[1,3]dithiolane-2,5'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)hept-6-en-4-ynoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.3 mg的产率得到(R,E)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(nitromethyl)-5-oxohept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醛/硝基炔的不对称催化共轭加成反应：在（+）-α-环烷和手性β-炔酸合成中的应用

  摘要：

  乙醛向多共轭底物硝基二炔和亚硝基炔的催化对映体选择性共轭加成反应已通过有机催化完成。以中等至良好的产率和高对映选择性获得了各种官能化的1，3-烯炔和炔丙基化合物。共轭加成反应的合成效用已在（+）-α-二十二烷的简明全合成和手性β-炔酸的无金属合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol501158b