2-[(Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1446239-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1446239-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: KBYDBTHVUCNTEZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,4-dimethoxy[6]phenacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted [6]Phenacenes through Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalobenzene with Alkenylboronates and Sequential Intramolecular Cyclization via C–H Bond Activation

  摘要：

  一系列取代的[6]苯并芴通过铃木-宫浦偶联和分子内双环化合成，使用了多卤化苯和两种不同的烯基硼酸酯。这一方法提供了一条直接合成不对称[6]苯并芴的途径。通过紫外-可见光和荧光光谱以及循环伏安法评估了四种[6]苯并芴的物理化学性质。

  DOI：

  10.1246/cl.130584
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯 、 频那醇硼烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-[(Z)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n

文献信息

• Synthesis of Methoxy-Substituted Picenes: Substitution Position Effect on Their Electronic and Single-Crystal Structures
  作者：Hiroki Mori、Xi-chao Chen、Ning-hui Chang、Shino Hamao、Yoshihiro Kubozono、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/jo500543h

  日期：2014.6.6

  different from those of picene and other methoxy picenes. In addition, crystal structures of four types of methoxy-substituted picenes 4a–c,e strongly depend on their substitution position and number of methoxy groups, which dramatically changes the structures from the fully anisotropic 1D π-stacked structure to a unique 3D herringbone structure due to steric hindrance of methoxy groups. The calculations of

  通过Pd催化的Suzuki-Miyaura偶合或Wittig反应/分子内环化序列合成了一系列具有甲氧基基团的picene，并对其理化性质和单晶结构进行了评估。外部的1,12-，2,11-和4,9-位置与内部的3,10-位置之间的取代位置效应是完全不同的。前者显示出与as烯相同的电子结构，但后者导致HOMO几何形状不同于pic烯和其他甲氧基pic烯。此外，四种类型的甲氧基取代的四烯的晶体结构4a – c，e在很大程度上取决于它们的取代位置和甲氧基的数量，由于甲氧基的位阻，其结构从完全各向异性的1Dπ堆叠结构变为独特的3D人字形结构。基于其单晶结构的转移积分的计算表明，甲氧基pic烯的分子间重叠比母体未取代的pic烯的分子间重叠效果差。这些结果不仅归因于包装结构，还归因于电子结构，例如HOMO分布。如通过计算的转移积分所预测的，代表性的4c，e的初步OFET显示出空穴迁移率显着低于picene