4-氟异喹啉 | 394-67-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氟异喹啉
• 英文名称: 4-fluoroisoquinoline
• 英文别名: 4-Fluor-isochinolin
• CAS: 394-67-2
• 化学式: C₉H₆FN
• mdl: MFCD06656128
• 分子量: 147.152
• InChiKey: VFFQGPWQVYUFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  240℃
• 密度：
  1.216
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

用途

4-氟异喹啉是一种用于有机合成和其他化学过程的有用研究化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟异喹啉 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 盐酸瑞舒地尔
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Novel Rho-Kinase Inhibitor, (S)-4-Fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline

  摘要：

  A practical synthesis of novel Rho-kinase inhibitor, (S)-4-fluoro-5-(2-methyl-1,4-diazepan-1-ylsulfonyl)isoquinoline hydrochloride dihydrate (1) was achieved in a pilot-scale production. We have demonstrated the regioselective chlorosulfonylation of 4-fluoroisoquinoline in an one-pot reaction to afford 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl chloride and the asymmetric construction of the (S)-2-methyl-1,4-diazepane moiety as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-11-12230
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到4-氟异喹啉
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20170037050A1

文献信息

• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• [EN] NNYTHIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS NNYTHIOSÉMICARBAZONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176349A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided, inter alia, are thiosemicarbazone compounds, metal complexes of thi osemi carb azone compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating cancer.

  提供的内容包括硫代半胱氨酮化合物、硫代半胱氨酮化合物的金属配合物、药物组合物以及治疗癌症的方法。
• Isoquinoline thiosemicarbazone displays potent anticancer activity with <i>in vivo</i> efficacy against aggressive leukemias
  作者：Daniel L. Sun、Soumya Poddar、Roy D. Pan、Ethan W. Rosser、Evan R. Abt、Juno Van Valkenburgh、Thuc M. Le、Vincent Lok、Selena P. Hernandez、Janet Song、Joanna Li、Aneta Turlik、Xiaohong Chen、Chi-An Cheng、Wei Chen、Christine E. Mona、Andreea D. Stuparu、Laurent Vergnes、Karen Reue、Robert Damoiseaux、Jeffrey I. Zink、Johannes Czernin、Timothy R. Donahue、Kendall N. Houk、Michael E. Jung、Caius G. Radu

  DOI：10.1039/c9md00594c

  日期：——

  A potent class of isoquinoline-based α-N-heterocyclic carboxaldehyde thiosemicarbazone (HCT) compounds has been rediscovered; based upon this scaffold, three series of antiproliferative agents were synthesized through iterative rounds of methylation and fluorination modifications, with anticancer activities being potentiated by physiologically relevant levels of copper. The lead compound, HCT-13, was

  重新发现了一类有效的基于异喹啉的 α-N-杂环甲醛缩氨基硫脲 (HCT) 化合物；基于这种支架，通过甲基化和氟化修饰的迭代轮次合成了三个系列的抗增殖剂，其中生理相关水平的铜增强了抗癌活性。先导化合物HCT-13对一组胰腺癌、小细胞肺癌、前列腺癌和白血病模型非常有效，IC 50值在中低纳摩尔范围内。密度泛函理论 (DFT) 计算表明HCT-13的 6 位氟化有利于配体-铜配合物的形成、稳定性和金属中心还原的容易性。通过化学基因组学筛选，我们确定了 DNA 损伤反应/复制应激反应 (DDR/RSR) 通路，特别是由共济失调毛细血管扩张症和 Rad3 相关蛋白激酶 (ATR) 介导的通路，作为HCT 后的潜在补偿机制-13治疗。我们进一步表明HCT-13的细胞毒性是铜依赖性的，它促进线粒体电子传递链 (mtETC) 功能障碍，诱导活性氧 (ROS) 的产生，并选择性地消耗鸟苷核苷酸库。最后，我们
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02105

  日期：2019.7.19

  Herein we report a protocol for visible-light-induced copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions between N-heteroarenes and redox-active esters. Various N-hydroxyphthalimide esters reacted with isoquinoline, quinoline, pyridine, pyrimidine, quinazoline, phthalazine, phenanthridine, and pyridazine to give the corresponding products in modest to excellent yields. The reactions proceed under

  在此，我们报告了N-杂芳烃与氧化还原活性酯之间可见光诱导的铜催化的脱羧偶联反应的方案。各种N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与异喹啉，喹啉，吡啶，嘧啶，喹唑啉，邻苯二甲酰肼，菲啶和哒嗪反应，以适度至优异的收率得到相应的产物。反应在温和的条件下进行，具有广泛的范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的Cu I光催化剂的催化行为与预先形成的[Cu（dmp）（xantphos）] BF 4一致。
• ４−フルオロイソキノリンの製法
  申请人：富士アミドケミカル株式会社

  公开号：JP2018070562A

  公开（公告）日：2018-05-10

  【課題】従来知られている方法に比べ、４−フルオロイソキノリンを簡単にかつ短時間で製造しうる方法の提供。【解決手段】式（９ａ）で表される１−クロロ−４−フルオロイソキノリンを好ましくはパラジウム触媒の存在下で還元分解する式（１）で表される４−フルオロイソキノリン（１）の製法。１−ヒドロキシイソキノリンをフッ素化剤で処理して、４−フルオロ−１−ヒドロキシ−３−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリンとし、これに塩素化剤を反応させて、式（９ａ）で表される１−クロロ−４−フルオロイソキノリンとする、方法。【選択図】なし

  【课题】提供了一种比传统已知方法更简单、更快速地制造4-氟氧基异喹啉的方法。【解决手段】通过式（9a）表示的1-氯-4-氟氧基异喹啉，在优选的钯催化剂存在下进行还原分解，制造式（1）表示的4-氟氧基异喹啉（1）的方法。将1-羟基异喹啉用氟化剂处理，得到4-氟-1-羟基-3-甲氧基-3,4-二氢异喹啉，然后将其与氯化剂反应，得到式（9a）表示的1-氯-4-氟氧基异喹啉，该方法。【选择图】无

表征谱图