biphenyl-4-carboxylic acid N-[(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)piperidin-2-ylmethyl]amide | 500688-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-carboxylic acid N-[(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)piperidin-2-ylmethyl]amide
• 英文别名: N-[[(2R)-4,4-diethoxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]methyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 500688-86-8
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₃
• 分子量: 486.654
• InChiKey: IIQRJBKLNKTKDW-PWUYWRBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-carboxylic acid N-[(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)piperidin-2-ylmethyl]amide 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到biphenyl-4-carboxylic acid N-[(2R)-4,4-diethoxy-piperidin-2-ylmethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-hydroxymethyl-piperidine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 biphenyl-4-carboxylic acid N-[(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)piperidin-2-ylmethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8