4-bromobut-3-ynyl acetate | 21565-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromobut-3-ynyl acetate
• CAS: 21565-83-3
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: GEHVRXSDISEGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-3-ynyl acetate 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到(3Z)-4-bromobut-3-enyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-、钯(II)-、铂(II)-和汞(II)-催化的1,3-烯二醇的螺环化反应：反应范围

  摘要：

  研究了不同 1,3-烯炔二醇的螺环化。该反应仅对[5,6]-螺缩醛的合成有效。在这种情况下，该反应的特点是收率几乎是定量的、反应时间短和催化剂负载量低（0.5-1%）。当尝试合成 [6,6]-螺缩醛时，该反应的区域选择性较差，中间体二烯醇醚在酸性条件下更容易分解，因此不再可行。但是可以在较温和的条件下以区域异构体的混合物形式干净地生成二烯醇醚。这种反应效率的显着差异是由于不稳定的二烯醇醚环化得更快，得到 [5,6]-螺缩醛而不是得到 [6,6]-螺缩醛。在这项研究中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402029
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-but-3-ynoic acid 4-bromo-but-3-ynyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-bromobut-3-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Methyl ester of 4-bromo-3-butyn-1-oic acid, preparation and reaction of nucleophilic addition of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00851184

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• [3,3]-Acyloxy Rearrangement-Triggered Regioselective Hydration of δ-Acetoxy-α,β-Alkynoates/Halo Alkynes
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00061

  日期：2020.4.3

  that is facilitated by an unusual interception of an electrophilic intermediate by water generated via acetate group participation during [3,3]-acyloxy rearrangement. Various carboxylate-directing groups including acetate, acrylates, pivalates, benzoate or its derivatives, and those derived from bioactive natural products were successfully implemented to direct the regioselective hydration for various

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• Synthesis of hydroxyamines of diacetylene series
  作者：M. V. Mavrov、�. S. Voskanyan、T. A. Severina、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00862213

  日期：1971.5