(S)-N-Phthaloylmethionylglycine methyl ester | 173068-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Phthaloylmethionylglycine methyl ester
• 英文别名: Phth-Met-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 173068-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: RFTGZBWTGSYLRL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Phthaloylmethionylglycine methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-Phthaloylvinylglycylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Hirt, Joachim, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 (S)-N-Phthaloylmethionylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Hirt, Joachim, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavin-Mediated Photocatalysis Provides a General Platform for Sulfide C–H Functionalization
  作者：Alex S. Anderton、Oliver J. Knowles、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.3c05785

  日期：2024.2.16

  Functionalized sulfides are important in many areas of science, ranging from chemical biology through drug discovery to organic materials chemistry. Sulfides bearing pendant reactive groups in the α-position are particularly useful; however, methods for the selective valorization of simple sulfides or the late-stage functionalization of complex sulfides by the convenient addition of valuable functionality

  功能化硫化物在许多科学领域都很重要，从化学生物学到药物发现再到有机材料化学。在 α 位带有反应性侧基的硫化物特别有用；然而，选择性增值简单硫化物或通过方便添加有价值的官能团对复杂硫化物进行后期功能化的方法尚未得到充分探索。在这里，我们通过展示 α-硫 C-H 官能化的三种模式来举例说明硫醚官能化的通用反应平台；氰化、烯基化和炔基化。使用廉价且市售的核黄素四乙酸酯和可见光，可以以良好的产率和高选择性对原料和复合硫化物进行修饰。含蛋氨酸的肽也可以选择性地功能化，并且使用氨基酸掺杂剂的耐受性筛选表明该平台与大多数氨基酸侧链相容，因此是生物共轭的潜在工具。