3-benzyl-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene | 153788-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene
• 英文别名: (3-Benzylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 153788-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: VREVQVBOJNBCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene 在 9,10-二氰基蒽 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-苯基甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  自由基/自由基阳离子级联反应中的关键步骤是通过光诱导电子转移合成环丙基甲硅烷基醚及其容易的开环

  摘要：

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.034
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环戊烯酮 、 苄基氯化镁 在 copper(l) iodide 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-benzyl-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new 4-substituted-2-Cyclohexenone synthesis

  摘要：

  Conjugate addition of a variety of Grignard reagents to 2-cyclopentenone followed by cyclopropanation of the resulting enol ethers gave a range of substituted cyclopropyl silyl ethers in good yield. Treatment of these cyclopropyl silyl ethers with ferric chloride in DMF gave the one carbon ring expanded beta-chloro ketones which were eliminated to the corresponding 4- substituted-2-cyclohexenones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79311-7

文献信息

• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。
• Iron(III) mediated transformations of trimethylsilyloxy cyclopropyl ethers
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、David F. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00817-r

  日期：1995.11

  Conjugate addition of a variety of Grignard reagents to 2-cyclopentenone gave a number of silyl enol ethers (1) which were Created with Et2Zn/CH2I2 to give the corresponding cyclopropyl silyl ethers (2) in good yield. Ferric chloride ring expansion followed by base elimination of the resulting β-chloro ketones gave the 4-substituted-2-cyclohexenones (4) in moderate to good overall yield. The overall

  在2-环戊烯酮中共轭添加各种格氏试剂，得到了许多甲硅烷基烯醇醚（1），它们由Et 2 Zn / CH 2 I 2生成，以高收率得到了相应的环丙基甲硅烷基醚（2）。氯化铁环膨胀，然后碱消除所得的β-氯代酮，以中等至良好的总收率得到4-取代的2-环己烯酮（4）。整个过程提供了从2-环戊烯酮到这些烯酮的方便的三步路线。