N-benzyl-N-(cyclohexylethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1116153-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyclohexylethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-cyclohexylethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1116153-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: HZBJOMOITQMDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  522.2±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(cyclohexylethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 RuCl2(κ4-N,N'-bis[o-(diphenylphosphino)benzylidene]-(1S,2S)-diiminocyclohexane) 、 Meerwein's salt 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,4R,1'R,2'S, 5'S)-camphanic acid 7'-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-1'-tert-butoxycarbonyl-6'-cyclohexylbicyclo[3.2.0]hept-6'-ene-2'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性菲西尼反应：钌/ PNNP催化的[2 + 2]酰胺与环烯酮的环加成反应

  摘要：

  手性环丁烯酰胺很容易：在不饱和β-酮酸酯2存在下从钌/ PNNP配合物1中提取双氯化物，得到了催化[2 + 2 ]的二价加合物[Ru（2）（PNNP）] 2+（3）。各种ynamides的]环4，以产生cyclobuteneamides 5以高收率和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007753
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(cyclohexylethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a

文献信息

• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Bicyclo[3.2.0]heptane-Based Enamides by Ru/PNNP-Catalyzed Enantioselective Ficini Reactions: Scope and Application in Ligand Design
  作者：Antonio Mezzetti、Christoph Schotes、Raphael Bigler

  DOI：10.1055/s-0031-1289679

  日期：2012.2

  converted into highly modular diene, phosphite-alkene, and diphosphite derivatives, which were tested as bidentate ligands with Rh(I), Ir(I), and Pd(II). asymmetric catalysis - biaryls - cycloaddition - bicyclic compounds - ligands - phosphorus - ruthenium

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌
• Tf₂NH-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Dioxazoles: A Metal-Free Approach to Polysubstituted 4-Aminooxazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Chunxiang Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00076

  日期：2017.4.7

  An unprecedented Tf2NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with dioxazoles was developed to construct various polysubstituted 4-aminooxazoles. This approach features a metal-free catalytic bimolecular assembly of oxazole motifs, a low-cost catalyst, exceptionally mild reaction conditions, a very short reaction time, a broad substrate scope, and high efficiency. This metal-free protocol

  开发了前所未有的Tf 2 NH催化的酰胺与二恶唑的正式[3 + 2]环加成反应，以构建各种多取代的4-氨基恶唑。该方法具有恶唑基序的无金属催化双分子组装，低成本催化剂，异常温和的反应条件，非常短的反应时间，广泛的底物范围和高效率。这种无金属的方案可以在面向药物的合成中找到应用。
• Taking Advantage of the Ambivalent Reactivity of Ynamides in Gold Catalysis: A Rare Case of Alkyne Dimerization
  作者：Søren Kramer、Yann Odabachian、Jacob Overgaard、Mario Rottländer、Fabien Gagosz、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201100327

  日期：2011.5.23

  A gold mine of results: A series of ynamides have been dimerized in the presence of a gold(I) complex. This unprecedented transformation involves the formation of a key keteniminium intermediate that reacts to form a variety of cyclic and acyclic products. The substitution pattern of the ynamide determines which product is formed (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  结果的金矿：在金（I）络合物的存在下，一系列的酰胺被二聚了。这种前所未有的转变涉及关键的酮亚胺中间体的形成，该中间体起反应以形成各种环状和非环状产物。乙酰胺的取代模式决定了形成哪种产物（参见方案； EWG =吸电子基团，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Cu(I)- and Cu(II)-Catalyzed Cyclo- and Michael Addition Reactions of Unsaturated β-Ketoesters
  作者：Christoph Schotes、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/jo200776c

  日期：2011.7.15

  ethynyl(phenyl)sulfane (4) ([2 + 2] cycloaddition), and 1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole (5) (Michael addition) in the presence of copper(I) (6) or copper(II) triflate (7) (1–2 mol %) in dichloromethane. This convenient protocol converts 1a and 1b to the corresponding cycloaddition (8–10) or Michael addition (11) products in good yields after reaction times of 0.5–3 h without requiring purified solvents

  α-亚烷基β-酮酸酯2-碳乙氧基环戊烯酮（1a）和丙烯酸2-苯甲酰基丙烯酸乙酯（1b）与1,2-二甲基丁二烯（2）（Diels-Alder），N-苄基-N-（环己基乙炔基）-4-甲基苯磺酰胺反应（3）（菲西尼反应），乙炔基（苯基）硫烷（4）（[2 + 2]环加成）和1,2,5-三甲基-1 H-吡咯（5）（迈克尔加成）在铜存在下（I）（6）或三氟甲磺酸铜（II）（7）（1-2摩尔％）在二氯甲烷中。此便捷协议将1a和1b转换为相应的环加成（8 – 10）或Michael加成（11）产物在0.5 – 3 h反应时间后收率很高，无需纯化溶剂或惰性气体气氛。