dimethyl 4,5-dimethoxycyclobutabenzene-1,1(2H)-dicarboxylate | 1069115-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 4,5-dimethoxycyclobutabenzene-1,1(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,7-dicarboxylate；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,7-dicarboxylic acid, 3,4-dimethoxy-, 7,7-dimethyl ester
• CAS: 1069115-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: VIHOYUWHVDKZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dimethoxycyclobutabenzene-1,1(2H)-dicarboxylate 以78的产率得到4,5-二甲氧基苯并环丁烷-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  公式（I）的伊伐布雷定合成方法及其与药用可接受酸的加成盐。

  公开号：

  US20110294999A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-methylmalonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到dimethyl 4,5-dimethoxycyclobutabenzene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基 C−H 活化合成苯并环丁烯：方法和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)

  DOI：

  10.1021/ja805598s

文献信息

• Cycloadditions of 1,1-Disubstituted Benzocyclobutenes Obtained by C(sp³)−H Activation
  作者：Manon Chaumontet、Pascal Retailleau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jo802471u

  日期：2009.2.20

  synthesis of polycyclic molecules has been performed by a sequence involving palladium-catalyzed C−H activation and [4 + 2] cycloaddition. The intermediate benzocyclobutenes underwent a microwave-enhanced electrocyclic ring-opening/cycloaddition process with complete torquoselectivity and diastereoselectivity.

  多环分子的有效合成已通过涉及钯催化的CH活化和[4 + 2]环加成的序列完成。中间体苯并环丁烯经历了微波增强的开环/环加成反应，具有完全的对苯二酚选择性和非对映选择性。
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010089475A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Procédé de synthèse de l'ivabradine de formule (I) et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  这是一种制备公式（I）的伊伐布雷定及其药用酸盐的合成方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20110294999A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式（I）的伊伐布雷定合成方法及其与药用可接受酸的加成盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALISED BENZOCYCLOBUTENES, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：PEGLION Jean-Louis

  公开号：US20120116112A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Process for the preparation of compounds of formula (IV): wherein R 1 -R 6 are as defined in the specification. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  制备式（IV）化合物的过程：其中R1-R6如规范中所定义。应用于伊伐布雷定的合成，与药用酸的加成盐及其水合物。
• US8110701B2
  申请人：——

  公开号：US8110701B2

  公开（公告）日：2012-02-07