1-furan-2-ylnonan-1-ol | 75253-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-furan-2-ylnonan-1-ol
• 英文别名: 1-[2]furyl-nonan-1-ol；1-(Furan-2-yl)nonan-1-ol
• CAS: 75253-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WCDUEUSLTDIZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-ylnonan-1-ol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2'-yl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Warren, Richard F.O., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1303 - 1311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 lithium sodium 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-furan-2-ylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Warren, Richard F.O., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1303 - 1311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Fungicidal <i>Deoxy</i> ‐Hygrophorones
  作者：Toni Ditfe、Eileen Bette、Haider N. Sultani、Alexander Otto、Ludger A. Wessjohann、Norbert Arnold、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.202100729

  日期：2021.7.22

  Although stripped from hydroxyl-groups, deoxygenated hygrophorones remain highly active against severe phytopathogens. The synthesis to these natural product congeners is achieved in rearrangement sequences, with an optimized deprotection strategy avoiding retro-aldol reactions. The activities are comparable to fungicides used in agriculture.

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。
• Crenulacetal C, a Marine Diterpene, and Its Synthetic Mimics Inhibiting Polydora websterii, a Harmful Lugworm Damaging Pearl Cultivation.
  作者：Mami TAKIKAWA、Kiyoko UNO、Takashi OOI、Takenori KUSUMI、Shusaku AKERA、Morimitsu MURAMATSU、Hirohiko MEGA、Chie HORITA

  DOI：10.1248/cpb.46.462

  日期：——

  Polydora websterii, a harmful lugworm that has serious adverse effects on pearl oyster cultivation, was inhibited by a marine diterpene, crenulacetal C, isolated from the brown alga Dictyota dichotoma, Based on consideration of the activity-structure relationship, several synthetic compounds having an aromatic moiety with a hydroxyalkyl chain were prepared. Bioassay using larvae of Polydora websterii as well as pearl oysters (Pinctada fucata martensii) suggested that 1-(2-furyl)-1-nonanol was the most promising inhibitor.

  恶性虫 Polydora websterii 是一种对珍珠贝养殖产生严重不良影响的有害泥环虫，它受到从褐藻 Dictyota dichotoma 中分离出的海洋二萜类化合物 crenulacetal C 的抑制。基于对活性-结构关系的考虑，合成了几种具有芳香基团和羟烷基链的化合物。使用 Polydora websterii 幼虫和珍珠贝 (Pinctada fucata martensii) 的生物测定表明，1-(2-furyl)-1-壬醇是最有前景的抑制剂。
• Acid-catalyzed oxidation of furan derivatives by t-butyl hydroperoxide
  作者：Roberto Antonioletti、Luca Arista、Francesco Bonadies、Ludovica Locati、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61606-4

  日期：1993.10

  The unusual reactivity of t-butyl hydroperoxide under acid-catalysis allows the easy conversion of furan derivatives into 3(6H)-pyranones.

  叔丁基过氧化氢在酸催化下的异常反应性使得呋喃衍生物易于转化为3（6H）-吡喃酮。
• Preparative scale Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements catalyzed by Agrocybe aegerita unspecific peroxygenase
  作者：Balázs Pogrányi、Tamara Mielke、Alba Díaz Rodríguez、Jared Cartwright、William P. Unsworth、Gideon Grogan

  DOI：10.1039/d4ob00939h

  日期：——

  unspecific peroxygenase (UPO) from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is an effective and practical biocatalyst for the oxidative expansion of furfuryl alcohols/amines on a preparative scale, using the Achmatowicz and aza-Achmatowicz reaction. The high activity and stability of the enzyme, which can be produced on a large scale as an air-stable lyophilised powder, renders it a versatile and scalable biocatalyst

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。

表征谱图