3,5-dichloro-1-methyl-6-phenylpyrazin-2(1H)-one | 1269533-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-methyl-6-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,5-dichloro-1-methyl-6-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 1269533-57-4
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: MYRKCWMSYKQOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  350.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-methyl-6-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3-((4-chloro-2-(p-tolylethynyl)phenyl)amino)-1-methyl-6-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉和3-吲哚-2-（1H）-吡嗪并酮的化学选择性银（I）和金（I）催化反应

  摘要：

  吡嗪并[2,1-的新颖微波辅助合成b ]喹唑啉和3-吲哚基- 2（1 ħ）-pyrazinones采用银（I） -或金（I） -催化的协议已被详细阐述。已经研究了这些方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100881

文献信息

• Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones using malonate esters
  作者：Nigam M. Mishra、Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.080

  日期：2012.8

  3-alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various malonate esters is described. The method constitutes a simple example of a C–C bond forming process at the 3-position of the pyrazinone core allowing to attain 3-substituted pyrazinones in good to high yields. 3-Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with acetoacetic ester was accompanied by further retro-Claisen fragmentation.

  描述了有效的碱促进的3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与各种丙二酸酯的3-烷基化。该方法构成了吡嗪酮核心3位上C–C键形成过程的简单示例，可实现以高产率或高产率获得3-取代的吡嗪酮。3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与乙酰乙酸酯的3-烷基化反应伴随着进一步的克莱森反裂解。
• Diversely Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine-8-oxo-3-carbaldehydes: An Iodine-Mediated Cyclization/Oxidation Approach
  作者：Nigam M. Mishra、Dipak D. Vachhani、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201201150

  日期：2013.2

  and efficient iodine-mediated intramolecular heteroannulation approach for the construction of the imidazo[1,2-a]pyrazinone core has been developed. Under ambient conditions, this metal-free protocol allows easy access to densely functionalized imidazo[1,2-a]pyrazinone-3-carbaldehydes or (aminomethyl)imidazo[1,2-a]pyrazinones from substrates containing terminal alkynes by cyclization and subsequent

  已经开发了一种温和有效的碘介导的分子内杂环化方法，用于构建咪唑并 [1,2-a] 吡嗪酮核。在环境条件下，这种不含金属的方案可以通过环化和后续从含有末端炔烃的底物轻松获得密集功能化的咪唑并[1,2-a]吡嗪酮-3-甲醛或（氨甲基）咪唑并[1,2-a]吡嗪酮氧化或胺化。通过在环化生成多取代的（二氢）咪唑并[1,2-a]吡嗪酮之后使用含有内部炔烃和/或Suzuki偶联的底物，可以引入进一步的多样化。
• A facile diversity-oriented synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazinones via gold-catalyzed regioselective heteroannulation of propynylaminopyrazinones
  作者：Dipak D. Vachhani、Sachin G. Modha、Abhishek Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.019

  日期：2013.1

  A gold-catalyzed regioselective heteroannulation strategy has been developed for the concise and efficient synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazinones. The protocol allows the introduction of diversity via the application of substituted propargyl amines or via Suzuki-coupling of the generated imidazo[1,2-a]pyrazinones with various (het)aryl boronic acids.

  已经开发了一种金催化的区域选择性异环化策略，用于简洁有效地合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪酮。该协议允许通过应用取代的炔丙基胺或通过将生成的咪唑并[1,2- a ]吡嗪酮与各种（杂）芳基硼酸进行铃木偶联来引入多样性。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aroylation of 3,5-Dichloro-2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：Vaibhav P. Mehta、Ajendra kumar Sharma、Sachin G. Modha、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder Singh Parmar、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200155n

  日期：2011.4.15

  The N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective C3-aroylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various aldehydes is reported. We herein describe results of this remarkable mild and efficient procedure.