(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-((4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate | 182698-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-((4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
• CAS: 182698-22-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₇
• 分子量: 546.745
• InChiKey: MFNAXSWIFHIJGU-QQTGGCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-((4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 以64%的产率得到2-deoxyecdysterone 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮酮及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00750-8
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-14-hydroxy-17-((4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮酮及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00750-8

文献信息

• Synthesis and moulting hormone activity of 3-epi-2-deoxy-20-hydroxyecdysone and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Boon-ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00025-2

  日期：1997.3

  (3-epi-2-D-20-ECD) has been partially synthesized from 20-hydroxyecdysone. 2-D-5α-20-ECD and the 3-dehydro analogues, 3-dehydro-2-D-20-ECD and 3-dehydro-2-D-5α-20-ECD, have also been synthesized. Moulting hormone activity of these compounds has been studied using the Musca bioassay.

  次要的蜕皮甾体3-表位-2-脱氧-20-羟基蜕皮激素（3-表位-2-D-20-ECD）已由20-羟基蜕皮酮部分合成。还合成了2-D-5α-20-ECD和3-脱氢类似物3-脱氢-2-D-20-ECD和3-脱氢-2-D-5α-20-ECD。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。