(6aR,7aS,8S,10aS,11aR)-6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a-decahydro-7a-methyl-5H-cyclopenta[b]phenanthrene-3,8-diol | 32214-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6aR,7aS,8S,10aS,11aR)-6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a-decahydro-7a-methyl-5H-cyclopenta[b]phenanthrene-3,8-diol
• 英文别名: (+/-)-7(8<*>11α)abeo-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；3-Hydroxy-7,(8->11α)-abeo-Δ^1,3,5(10)-trien-17β-ol
• CAS: 32214-47-4；62032-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XNPOXRMAQORVOT-KISNFGTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β-t-butoxy-6α-dimethylaminomethyl-7aβ-methyl-2,3,3aα,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5(4H)-one methiodide 在 盐酸 、 二苯基甲烷 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 lithium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (6aR,7aS,8S,10aS,11aR)-6,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a-decahydro-7a-methyl-5H-cyclopenta[b]phenanthrene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Fallon, Gary D.; Skene, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 71 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of 7(8→11α)abeoestrogens
  作者：C.G. Pitt、R.W. Handy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90722-7

  日期：1971.1

  A novel approach to the resolution of this ambiguity, involving determination of the activity of model compounds, is presented. The total synthesis of some of these compounds, which are based on the 7(8→11α)abeoestrane ring system, is described. The biological activity of this class of compounds is found to provide evidence of the importance of the spatial characteristics of estrogens.

  审查了有关空间结构和电子特性在确定类固醇生物活性方面的相对重要性的歧义。提出了解决这种歧义的新方法，涉及确定模型化合物的活性。的一些化合物，其基于所述7（8→11α）上的总合成的abeo-雌烷环系统，进行说明。发现这类化合物的生物活性提供了雌激素空间特征重要性的证据。
• Synthesis, antifertility activity, and protein binding affinity of 7(8 .fwdarw. 11.alpha.)abeo steroids
  作者：Mansukh C. Wani、Douglas H. Rector、David H. White、Colin G. Pitt、Gary L. Kimmel

  DOI：10.1021/jm00214a017

  日期：1977.4

  uterotropic, antiuterotropic, postcoital, progestational, antiprogestational, or antiandrogenic assays showed any significant activity. Synthesis, antifertility activity, and protein binding afinity of 7(8 to 11alph) abeo-estranes and -pregnanes are described. There was a marked reduction in the relative binding affinities of these compounds for the rabbit uterus estrogen and progestin receptor proteins

  通过修饰上述这类化合物的总合成方法，合成了一系列7（8导致11个α）阿拉伯类固醇，并对其生物学活性进行了评估。通常，这些化合物对兔子宫雌激素和孕激素受体蛋白的相对结合亲和力显着降低。进行了子宫肌，抗子宫肌，性交后，孕，抗孕或抗雄激素测定的化合物均未显示任何显着活性。描述了合成，抗生育活性，和7（8至11alph）的abeo-雌二醇和-pregnanes的蛋白结合亲和力。这些化合物对兔子宫雌激素和孕激素受体蛋白的相对结合亲和力明显降低。没有一种化合物会发生同向，