N-ethyl-p-nitrobenzimidoyl chloride | 81617-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-p-nitrobenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-ethyl-4-nitrobenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 81617-43-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: AFZAYXDFSPEJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-p-nitrobenzimidoyl chloride 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型腈的动力学稳定性

  摘要：

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3

  DOI：

  10.1039/b006582j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-硝基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以97%的产率得到N-ethyl-p-nitrobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型腈的动力学稳定性

  摘要：

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3

  DOI：

  10.1039/b006582j

文献信息

• Rate-determining nitrogen inversion in the isomerisation of isoimides to imides and azides to tetrazoles: direct observation of intermediates stabilized by trifluoroethyl groups
  作者：Anthony F. Hegarty、Nuala M. Tynan、Suzanne Fergus

  DOI：10.1039/b202005j

  日期：2002.6.27

  N→O acyl group transfer or cyclisation. The Hammett ρ value (−0.4), obtained for the rearrangement of the imidoyl azides to the tetrazoles, compares well to other systems where the rate-determining step (nitrogen inversion) was similar. Nitrogen inversion in these imine systems is therefore significantly slower (ca. 10-fold relative to an ethyl group) in the presence of the trifluoroethyl group on nitrogen

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。
• Hoefelmeier, Richard; Blechert, Siegfried, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 5, p. 375
  作者：Hoefelmeier, Richard、Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic stability of novel nitrile ylides
  作者：Anthony F Hegarty、Stephen J Eustace、Nuala M Tynan、Nguyen-Nguyen Pham-Tran†、Minh Tho Nguyen

  DOI：10.1039/b006582j

  日期：——

  are not observed as products, these ions have been calculated to be the most favoured protonated forms of ylides either in the gas phase or in a continuum of solvent, irrespective of its polarity. Ab initio calculations were carried out using molecular orbital methods (HF, MP2 and CCSD(T)) with basis sets ranging from 6-31G(d) to 6-311++G(3df,2p) and density functional theory (B3LYP) in conjunction with

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3