6-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-quinone | 113967-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-quinone
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-5,8-dione
• CAS: 113967-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VIEDGBWDUVCENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-quinone 、 (3E)-5-methoxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]cyclohex-5-ene-1,2,4-trione 、 乙醚 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, SYNTHESIS,(1987) N 9, 790-794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 6-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Bicyclic Quinones: 2H-1-Benzopyran-5,8-quinones and Related Compounds

  摘要：

  以对甲氧基苯酚为原料，分三步合成了新的 2H-1-苯并吡喃-5,8-醌，总收率为 84-88%。首先是丙炔醇酸酯对适当的 4,5-二取代邻醌（通过铜催化对甲氧基苯酚的氧化作用获得）进行区域选择性亲核取代，然后进行热异构化。本文介绍了标题化合物的相对稳定性以及几种转化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28075

文献信息

• REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, SYNTHESIS,(1987) N 9, 790-794
  作者：REINAUD, OLIVIA、CAPDEVIELLE, PATRICE、MAUMY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Bicyclic Quinones: 2<i>H</i>-1-Benzopyran-5,8-quinones and Related Compounds
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1987-28075

  日期：——

  The synthesis of new 2H-1-benzopyran-5,8-quinones has been realized in three steps from p-methoxyphenol with 84-88% overall yield. It consists at first in a regioselective nucleophilic substitution of propargyl alcoholates on an appropriate 4,5-disubstituted o-quinone (obtained by copper-catalyzed oxidation of p-methoxyphenol) and subsequently in a thermal isomerization. Relative stabilities of title compounds are described, as well as several transformation products.

  以对甲氧基苯酚为原料，分三步合成了新的 2H-1-苯并吡喃-5,8-醌，总收率为 84-88%。首先是丙炔醇酸酯对适当的 4,5-二取代邻醌（通过铜催化对甲氧基苯酚的氧化作用获得）进行区域选择性亲核取代，然后进行热异构化。本文介绍了标题化合物的相对稳定性以及几种转化产物。