ethyl 2-trimethylacetamido-2-propargyl-4-pentynoate | 445399-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-trimethylacetamido-2-propargyl-4-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 445399-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JQEGJGDAIBCFHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 ethyl 2-trimethylacetamido-2-propargyl-4-pentynoate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 反应 9.0h， 以26%的产率得到ethyl 2-trimethylacetamido-5,6-bis(trimethylsilyl)indane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硅的环状α-氨基酸衍生物的合成与反应

  摘要：

  描述了通过钴介导的[2 + 2 + 2]环加成策略简单合成新的氨基酸衍生物5,6-双（三甲基甲硅烷基）茚满基甘氨酸的方法。在CpCo（CO）2催化剂存在下，将含有氨基酸部分的二炔结构单元与双（三甲基甲硅烷基）乙炔共三聚，得到甲硅烷基化的基于茚满的α-氨基酸（AAA）衍生物。电芳族取代反应，本位到三甲基甲硅烷基都给高度官能化的基于二氢化茚-AAA衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.044
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 ethyl 2-amino-2-propargyl-4-pentynoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-trimethylacetamido-2-propargyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  含硅的环状α-氨基酸衍生物的合成与反应

  摘要：

  描述了通过钴介导的[2 + 2 + 2]环加成策略简单合成新的氨基酸衍生物5,6-双（三甲基甲硅烷基）茚满基甘氨酸的方法。在CpCo（CO）2催化剂存在下，将含有氨基酸部分的二炔结构单元与双（三甲基甲硅烷基）乙炔共三聚，得到甲硅烷基化的基于茚满的α-氨基酸（AAA）衍生物。电芳族取代反应，本位到三甲基甲硅烷基都给高度官能化的基于二氢化茚-AAA衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.044

文献信息

• Synthesis of constrained phenylalanine derivatives via a [2+2+2] cycloaddition strategy
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00039-1

  日期：2002.7

  A simple synthesis of dialkyne building blocks (6,7,8 and 9) embodying amino acid moiety is described. The dialkyne 6 participated in a [2 + 2+ 2] cycloaddition reaction with various monoalkynes in presence of Wilkinson's catalyst to give 5- and 5,6-disubstitued indan-based alpha-amino acid derivates. Cobalt catalyst [e.g., CpCo(CO)(2)] has also been employed in the synthesis of various 2-indanyl glycine derivatives via co-trimerization reaction of the diyne building blocks 6 and 7 with several monoalkynes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.