methyl (2S,3aS,6S,7aS)-1-benzyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate | 313952-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,6S,7aS)-1-benzyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,6S,7aS)-1-benzyl-6-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 313952-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: CRKDJTMHMPQZPT-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 methyl (2S,3aS,6S,7aS)-1-benzyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-benzoyloxy-1-benzyl-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,3aS,6S,7aS)-1-benzyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌素298-A的全合成与构型重新分配

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002341i