5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: KWXJFDXNNYPOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 乙醇 、 镍 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-anilino-3-(3-indolylmethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kelarev, V. I.; Karakhanov, R. A.; Gasanov, S. Sh., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 323 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为人类 VEGFR-2 和 TB-InhA 双重抑制剂的新型取代 1,2,4-三唑类似物的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106883

文献信息

• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Novel indole-based melatonin analogues substituted with triazole, thiadiazole and carbothioamides: studies on their antioxidant, chemopreventive and cytotoxic activities
  作者：Hanif Shirinzadeh、Elif Ince、Andrew D. Westwell、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen

  DOI：10.3109/14756366.2015.1132209

  日期：2016.11.1

  side effects. In our ongoing research, we have synthesized new indole-based MLT analogues as potential antioxidant agents by modifying the MLT molecule. In this study, we build on previous findings, through the synthesis, characterization and in vitro antioxidant profiling of a series of new indole-based MLT analogues which possess triazole, thiadiazole and carbothioamides on the third position on the

  褪黑激素（MLT）是一种众所周知的自由基清除剂，涉及预防可能导致癌症，衰老和多种神经退行性疾病的细胞损伤。为了优化最大的药物活性和最低的副作用，需要研究与MLT相关的化合物。在我们正在进行的研究中，我们通过修饰MLT分子合成了新的基于吲哚的MLT类似物作为潜在的抗氧化剂。在这项研究中，我们基于先前的发现，通过合成，表征和体外抗氧化分析了一系列新型的基于吲哚的MLT类似物，这些类似物在吲哚环的第三个位置上具有三唑，噻二唑和碳硫酰胺。通过评估其对氧化还原敏感荧光探针氧化的还原作用来研究其体外抗氧化剂活性，并通过DPPH分析评估其自由基清除活性。此外，使用MTT分析法在CHO-K1细胞中研究了新合成化合物的体外细胞毒性作用。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。
• USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO- 1,2,4 TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS OF THE ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1620410A1

  公开（公告）日：2006-02-01
• Kelarev, V. I.; Karakhanov, R. A.; Gasanov, S. Sh., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 323 - 329
  作者：Kelarev, V. I.、Karakhanov, R. A.、Gasanov, S. Sh.、Morozova, G. V.、Kuatbekova, K. P.

  DOI：——

  日期：——