N⁶-(4-methoxybenzoyl)-9-(methoxycarbonylmethyl)adenine | 172405-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-(4-methoxybenzoyl)-9-(methoxycarbonylmethyl)adenine
• 英文别名: N6-(4-Methoxybenzoyl)-N9-methyloxycarbonylmethyladenine；Methyl 6-[(4-methoxybenzoyl)amino]-9H-purine-9-acetate；methyl 2-[6-[(4-methoxybenzoyl)amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 172405-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₄
• 分子量: 341.326
• InChiKey: HXRSDRWLDRWPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-methoxybenzoyl)-9-(methoxycarbonylmethyl)adenine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到9H-嘌呤-9-乙酸,6-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]-
  参考文献：
  名称：

  使用新型单甲氧基三苯甲基保护基策略合成聚酰胺核酸

  摘要：

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00766-2
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶-(4-methoxybenzoyl)-9-(methoxycarbonylmethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06075143A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  There are described N-ethylglycine derivatives of the formula I ##STR1## in which PG is a urethane-type or trityl-type amino protective group which is labile to weak acids, X is NH, O or S, Y is CH.sub.2, NH or O, and B' are bases customary in nucleotide chemistry, the exocyclic amino or hydroxyl groups of which being protected by suitable, known protective groups, or are base substitute compounds, and their salts with tert-organic bases, as well as a process for their preparation. The N-ethylglycine derivatives of the formula I are used in the preparation of PNA and PNA/DNA hybrids.

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。
• Substituierte N-Ethyl-Glycinderivate zur Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672661A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Es werden N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH, O oder S, Y für CH₂, NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen stehen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, oder für Basenersatzverbindungen stehen und deren Salze mit tert. organischen Basen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I finden Anwendung bei der Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden.

  式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物 式中，PG 代表对弱酸易变的氨基保护基团（尿烷型或三苯甲基型），X 代表 NH、O 或 S，Y 代表 CH₂、NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，或代表碱置换化合物，以及它们与叔有机碱的盐，并描述了它们的制备过程。式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物可用于生产 PNA 和 PNA/DNA 杂交产物。
• Utilization of a Combination of Weak Hydrogen-Bonding Interactions and Phase Segregation to Yield Highly Thermosensitive Supramolecular Polymers
  作者：Sona Sivakova、David A. Bohnsack、Michael E. Mackay、Phiriyatorn Suwanmala、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1021/ja055245w

  日期：2005.12.1

  Supramolecular polymerization, i.e., the self-assembly of polymer-like materials through the utilization of the noncovalent bond, is a developing area of research. In this paper, we report the synthesis and investigation of nucleobase-terminated (N-6-anisoyl-adenine and N-4-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine) low molecular weight poly(THF) macromonomers (< 2000 g mol(-1)). Even though the degree of interaction between the nucleobase derivatives is very low (< 5 M-1) these macromonomers self-assemble in the solid state to yield materials with film and fiber-forming capability. While the mechanical properties of films of both materials show extreme temperature sensitivity, resulting in the formation of very low viscosity melts, they do behave differently, which is attributed to the nature of the self-assembly controlled by the nucleobase. A combination of FT-IR, WAXD, and rheological experiments was carried out to further investigate the nature of the self-assembly in these systems. The studies demonstrate that a combination of phase segregation between the hard nucleobase chain ends and the soft poly(THF) core combined with aromatic amide hydrogen bonding is utilized to yield the highly thermosensitive supramolecular polymeric materials. In addition, analysis of the data suggests that the rheological properties of these supramolecular materials is controlled by the disengagement rate of the nucleobase chain ends from the "hard" phase, which, if shown to be general, provides a design criteria in the development of more thermally responsive materials.