3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione | 847830-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 847830-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: AIADDMUROBZHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione 在 羟胺磷酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到3-Benzyl-1-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  喜马拉尼C和非天然类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  最近分离出的喜马拉酰胺C（1）可以通过短而灵活的立体选择性合成制备，该合成过程中使用铜介导的乙炔二羧酸二甲酯的连体连体双邻位双官能化（DMAD，8）作为关键步骤。为了研究该新家族的杀真菌效力，通过制备新的非天然喜马拉酰胺类似物来举例说明合成的灵活性。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047664o
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  喜马拉尼C和非天然类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  最近分离出的喜马拉酰胺C（1）可以通过短而灵活的立体选择性合成制备，该合成过程中使用铜介导的乙炔二羧酸二甲酯的连体连体双邻位双官能化（DMAD，8）作为关键步骤。为了研究该新家族的杀真菌效力，通过制备新的非天然喜马拉酰胺类似物来举例说明合成的灵活性。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047664o

文献信息

• A Facile One-Pot Transformation of Baylis-Hillman Adducts into Unsymmetrical Disubstituted Maleimide and Maleic Anhydride Frameworks: A Facile Synthesis of Himanimide A
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Kunche Aravindu、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1002/chem.200902887

  日期：2010.2.15

  Unsymmetrical, disubstituted maleimide and maleic anhydride frameworks have been accessed from Baylis–Hillman adducts in an operationally simple three‐step (Friedel–Crafts reaction, selective hydrolysis, and cyclization), one‐pot strategy. This strategy has been successfully extended to the synthesis of a representative bioactive compound, himanimide A (see scheme).

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Himanimide C and Unnatural Analogues
  作者：Patrice Sellès

  DOI：10.1021/ol047664o

  日期：2005.2.1

  isolated himanimide C (1) can be prepared via a short, flexible, and stereoselective synthesis using a copper-mediated tandem vicinal difunctionalization of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD, 8) as a key step. The flexibility of the synthesis is exemplified by the preparation of new unnatural himanimide analogues in order to investigate the fungicidal potency of this new family. [structure: see text]

  最近分离出的喜马拉酰胺C（1）可以通过短而灵活的立体选择性合成制备，该合成过程中使用铜介导的乙炔二羧酸二甲酯的连体连体双邻位双官能化（DMAD，8）作为关键步骤。为了研究该新家族的杀真菌效力，通过制备新的非天然喜马拉酰胺类似物来举例说明合成的灵活性。[结构：见文字]