4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl bromide | 858129-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl bromide
• CAS: 858129-90-5
• 化学式: C₂₇H₃₇BrO₆Si
• 分子量: 565.577
• InChiKey: SOTSQIBXVUVVKR-JKQNWLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (1→3)-Linked α-L-Fucose Tetrasaccharide

  摘要：

  Orthoester保护的苄基和甲基1-硫代富醣苷可以被打开，形成未在位置3上阻断的富醣苷。这些供体和受体的汇合糖基化导致相应的二糖，并且它们的阻断缩合可以详细说明以形成(1→3)-连接的α-L-岩藻糖四糖。这种结构的化合物在肺组织中富醣在转移生成中的作用方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1135/cccc20041768
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (1→3)-Linked α-L-Fucose Tetrasaccharide

  摘要：

  Orthoester保护的苄基和甲基1-硫代富醣苷可以被打开，形成未在位置3上阻断的富醣苷。这些供体和受体的汇合糖基化导致相应的二糖，并且它们的阻断缩合可以详细说明以形成(1→3)-连接的α-L-岩藻糖四糖。这种结构的化合物在肺组织中富醣在转移生成中的作用方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1135/cccc20041768