5-hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 176639-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone；2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 176639-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LXGAPTHKPGZGOL-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Hydroxy-3-methylbenzo[g][1]benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃并[1,3]恶嗪和呋喃[1,3]恶嗪喹啉衍生物作为邻醌甲基化物结构的前体和潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  二氢呋喃并[1,3]恶嗪衍生物3的合成是通过2-氰基-5-羟基-3-甲基萘[1,2]呋喃2a，1.5当量的伯胺和3当量的Mannich型缩合反应进行的甲醛。类似地，2-氰基-5-羟基-3-甲基呋喃[2,3-f]喹啉2b得到二氢呋喃[1,3]恶嗪-喹啉化合物4。加热萘并呋喃2a，叔丁胺和甲醛的混合物在甲苯回流下，产生呋喃萘并恶嗪3e，其分解得到邻醌甲基化物中间体5。后者用1-吗啉代丙烯捕获，得到二氢呋喃并吡喃衍生物6。所有化合物2、3、4和6均在体外进行了分析。对L 1210，MDA-MB 231和PC肿瘤细胞具有细胞毒活性。其中，呋喃并[1,3]恶嗪3b，3c和呋喃[1,3]恶嗪喹啉4c，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.605
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone 、 1,4-萘醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到5-hydroxy-3-methylnaphtho<1,2-b>furan-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  醌和1-氮杂二烯合成呋喃喹啉和萘呋喃的NMR结构研究

  摘要：

  2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr与喹啉5,8-二酮或1,4-萘醌生成中性介质中[4 + 2]环加成或[3+]的能力[2]描述了在三氟乙酸存在下的方法。为了确定结构，进行了2D 1 H- 13 C HMBC和1D 1 H NOE DIFF研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80179-4

文献信息

• Synthesis and NMR structural study of furoquinolines and naphthofurans from quinones and a 1-azadiene
  作者：Pascal Nebois、Houda Fillion、Leila Benameur、Bernard Fenet、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80179-4

  日期：1993.1

  The ability of 2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone to give with quinoline 5,8-diones or 1,4-naphtho-quinones, either a [4+2] cycloaddition in a neutral medium or a [3+2] process in the presence of trifluoroacetic acid is described. A 2D 1H-13C HMBC and 1D 1H NOE DIFF study is made in order to confirm the structures.

  2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr与喹啉5,8-二酮或1,4-萘醌生成中性介质中[4 + 2]环加成或[3+]的能力[2]描述了在三氟乙酸存在下的方法。为了确定结构，进行了2D 1 H- 13 C HMBC和1D 1 H NOE DIFF研究。
• Synthesis of Furonaphth(1,3)oxazine and Fur(1,3)oxazinoquinoline Derivatives as Precursors for an o-Quinonemethide Structure and Potential Antitumor Agents.
  作者：Leila BENAMEUR、Zouhair BOUAZIZ、Pascal NEBOIS、Marie-Helene BARTOLI、Michele BOITARD、Houda FILLION

  DOI：10.1248/cpb.44.605

  日期：——

  derivatives 3 was performed through a Mannich-type condensation between 2-cyano-5-hydroxy-3-methylnaphtho[1,2]furan 2a, 1.5 eq of a primary amine and 3 eq of formaldehyde. Similarly, 2-cyano-5-hydroxy-3-methylfuro[2,3-f]quinoline 2b gave the dihydro furo[1,3]oxazino-quinoline compounds 4. Heating a mixture of the naphthofuran 2a, tert-butylamine and formaldehyde at toluene reflux led to the furonaphthoxazine

  二氢呋喃并[1,3]恶嗪衍生物3的合成是通过2-氰基-5-羟基-3-甲基萘[1,2]呋喃2a，1.5当量的伯胺和3当量的Mannich型缩合反应进行的甲醛。类似地，2-氰基-5-羟基-3-甲基呋喃[2,3-f]喹啉2b得到二氢呋喃[1,3]恶嗪-喹啉化合物4。加热萘并呋喃2a，叔丁胺和甲醛的混合物在甲苯回流下，产生呋喃萘并恶嗪3e，其分解得到邻醌甲基化物中间体5。后者用1-吗啉代丙烯捕获，得到二氢呋喃并吡喃衍生物6。所有化合物2、3、4和6均在体外进行了分析。对L 1210，MDA-MB 231和PC肿瘤细胞具有细胞毒活性。其中，呋喃并[1,3]恶嗪3b，3c和呋喃[1,3]恶嗪喹啉4c，