(2S,3S)-butanedithiol | 69307-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (2S,3S)-butanedithiol
• 英文别名: (S,S)-2,3-butanedithiol；L(+)-2.3-Butan-dithiol；(S,S)-butane-2,3-dithiol；L-2,3-dithio-1,4-dideoxy-threitol；(2S,3S)-butane-2,3-dithiol
• CAS: 69307-86-4
• 化学式: C₄H₁₀S₂
• 分子量: 122.255
• InChiKey: TWWSEEHCVDRRRI-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-butanedithiol 、 (4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-5,8-dioxa-1,3,4,9-tetrathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到5-((4S,5S)-4,5-Dimethyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl-substituted BDH-TTP Derivative DMDH-TTP as a Diastereomeric Mixture, and the Formation of Metallic Salts Involving Onlymeso-DMDH-TTP

  摘要：

  DMDH-TTP [2-(4,5-二甲基-1,3-二硫环戊烯-2-亚基)-5-(1,3-二硫环戊烯-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂戊烯] 的中间型和反式混合物的合成已经完成、用 n-Bu4NX（X=AsF6 和 BF4）对其进行电结晶，得到了仅含有间位-DMH-TTP 作为供体成分的金属 AsF6 盐和 BF4 盐的单晶。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1404
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-Dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-butanedithiol
  参考文献：
  名称：

  212.二硫醇。第二十一部分。环状三硫代碳酸酯中的二硫醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001030

文献信息

• Chemistry of Ethanediyl S,S-Acetals 9-Asymmetric Synthesis of Chiral<i>cis</i>Allylic Alcohols
  作者：Rornualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/00397919508011763

  日期：1995.5

  (2Z,1S)-1,3-diphenyl-2-propenol (3) is obtained from the chiral 5,6-dihydro-1,4-dithiin Ib in two steps and 60% enantiomeric excess. Combining our previously reported stereoselective double bond formation and this 1,4 asymmetric induction introduces a new route to chiral allylic alcohols with cis geometry from simple aldehydes and methyl ketones.

  (2Z,1S)-1,3-二苯基-2-丙烯醇（3）由手性5,6-二氢-1,4-二硫杂环己烷Ib经两步反应，以60%的对映体过量率获得。结合我们之前报道的立体选择性双键形成和这种1,4不对称诱导，提供了一种从简单醛和甲基酮制备具有顺式几何结构的手性烯丙醇的新途径。
• 212. Dithiols. Part XXI. Dithiols from cyclic trithiocarbonates
  作者：S. M. Iqbal、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9600001030

  日期：——
• Abramski, Wojciech; Belzecki, Czeslaw; Chmielewski, Marek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 451 - 457
  作者：Abramski, Wojciech、Belzecki, Czeslaw、Chmielewski, Marek

  DOI：——

  日期：——
• <b>L(+)-2,3-Butanedithiol: Synthesis and Application to the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds</b>
  作者：E. J. Corey、Rajat B. Mitra

  DOI：10.1021/ja00874a019

  日期：1962.8
• The Preparation of meso- and DL-α,α'-Stilbenedithiol, meso- and DL-2,3-Butanedithiol, and DL-1,2,3,4-Butanetetrathiol
  作者：C. G. Overberger、A. Drucker

  DOI：10.1021/jo01025a027

  日期：1964.2